3-(4-bromophenyl)propyloxy-tert-butyldiphenylsilane | 389811-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)propyloxy-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 389811-95-4
• 化学式: C₂₅H₂₉BrOSi
• 分子量: 453.494
• InChiKey: QMNDPEAAXRXEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)propyloxy-tert-butyldiphenylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-triphenylmethyloxymethylphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯丙醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-(4-bromophenyl)propyloxy-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p

文献信息

• 一种含炔基和二苯甲酮基团的苯丙氨酸衍生物及合成方法
  申请人：中国人民解放军军事科学院防化研究院

  公开号：CN116574033A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种含炔基和二苯甲酮基团的苯丙氨酸衍生物及合成方法，属于化学合成技术领域。在运用光敏亲和标记技术时，炔基是常用的亲和基团，而二苯甲酮是常用的光敏基团。当运用该技术研究活性多肽的靶点时，常使用非天然氨基酸替换来引入光敏基团和亲和基团，但需替换原序列中的两个残基才能引入这两个功能基团。这可能导致多肽活性改变而影响实验结果。鉴于此，本发明以4‑溴苯丙醇为起始原料，通过与叔丁基二苯基氯硅烷反应等8步反应，高效合成了9‑笏甲氧羰基保护的、含炔基和二苯甲酮基团的苯丙氨酸衍生物。该衍生物可以直接用于合成多肽光敏亲和探针，单氨基酸替换就能实现光敏基团和亲和基团的引入，具有广阔的推广应用前景。