tert-butyl 2-((1S,6S)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-en-2-yl)acetate | 381729-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((1S,6S)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-en-2-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 381729-47-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: OJVPDELWEPPFRO-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((1S,6S)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-en-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chapecoderin A，B和C的第一次总合成和绝对构型的确定

  摘要：

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.004
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((1S,3R,6S)-2-hydroxy-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 tert-butyl 2-((1S,6S)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-en-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chapecoderin A的第一个全合成：天然产物的绝对构型

  摘要：

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01647-1

文献信息

• First total synthesis of chapecoderin A: absolute configuration of the natural product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01647-1

  日期：2001.10

  A seco-labdane, chapecoderin A 1, has been synthesized starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 9. The absolute configuration has been determined to be 5S,10S.

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。
• The first total synthesis and determination of the absolute configuration of chapecoderin A, B and C
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.004

  日期：2004.2

  The seco- and rearranged-labdanes, chapecoderins A 1, B 2, and C 3 have been synthesized for the first time starting from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone analogue 11. Their absolute configurations have been determined as depicted in the structures 1, 2 and 3.

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。