3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-((3aR,6aS)-3a-methyl-2,5-dioxo-hexahydro-furo[2,3-b]pyrrol-6a-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 194544-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-((3aR,6aS)-3a-methyl-2,5-dioxo-hexahydro-furo[2,3-b]pyrrol-6a-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[[(3aR,6aS)-3a-methyl-2,5-dioxo-4,6-dihydro-3H-furo[2,3-b]pyrrol-6a-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 194544-36-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: KEHIZYJANWPBTB-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-((3aR,6aS)-3a-methyl-2,5-dioxo-hexahydro-furo[2,3-b]pyrrol-6a-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-5-methoxy-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonylethyl)-5-((2S,3S)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-((3aR,6aS)-3a-methyl-2,5-dioxo-hexahydro-furo[2,3-b]pyrrol-6a-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a