3-(3,5-dimethoxyphenyl)-(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzofuran-4-yl) methanol | 1180491-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzofuran-4-yl) methanol
• 英文别名: [3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-yl]methanol
• CAS: 1180491-86-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: IOMJTRWQMYPQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzofuran-4-yl) methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  寡麦角类天然产物的一种通用方法–合成长春藤呋喃，马里巴托A和肖塔酚的全甲基化类似物†

  摘要：

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。

  DOI：

  10.1039/b901911a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-5-methoxybenzoate 在 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-benzofuran-4-yl) methanol
  参考文献：
  名称：

  Ampelopsin F 和全甲基化 ε-Viniferin 的简便实用的全合成路线

  摘要：

  芪二聚体 (±)-ampelospin F 和全甲基化 (±)-e-viniferin 通过实用的合成路线合成，总产率为 10% 和 27%。该路线包括三乙基硅烷介导的 2,3-二芳基苯并呋喃的还原，以及 BBr 3 介导的一锅法去甲基化和级联分子内环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561419

文献信息

• A Facile and Practical Total Synthetic Route for Ampelopsin F and Permethylated ε-Viniferin
  作者：Chunsuo Yao、Jifa Zhang、Jianqiao Zhang、Yulong Kang、Jiangong Shi

  DOI：10.1055/s-0035-1561419

  日期：——

  dimers (±)-ampelospin F and permethylated (±)-e-viniferin were synthesized by a practical synthetic route with overall yields of 10% and 27% . This route involves triethylsilane-mediated reduction of the 2,3-diarylbenzofuran,, and BBr 3 -mediated one-pot demethylation and cascade intramolecular cyclization reaction.

  芪二聚体 (±)-ampelospin F 和全甲基化 (±)-e-viniferin 通过实用的合成路线合成，总产率为 10% 和 27%。该路线包括三乙基硅烷介导的 2,3-二芳基苯并呋喃的还原，以及 BBr 3 介导的一锅法去甲基化和级联分子内环化反应。
• A versatile approach to oligostilbenoid natural products – synthesis of permethylated analogues of viniferifuran, malibatol A, and shoreaphenol
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi

  DOI：10.1039/b901911a

  日期：——

  A highly practical route to oligostilbenoid natural products is described. A regioselective Bi(OTf)3-catalyzed cyclodehydration provided ready access to 3-arylbenzofuran. Pd-catalyzed direct C–H activation of benzofuran and subsequent cross-coupling with aryl halide was successfully implemented for the introduction of aryl group at the C2 position of benzofuran. Further manipulation of the 2,3-diarylbenzofuran

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。