tert-butyl (S)-(-)-3-methyl-5-phenylpentanoate | 848784-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-(-)-3-methyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 848784-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ZYTIJAICVFNAAV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(-)-3-methyl-5-phenylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-(+)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯不对称合成酯和γ-内酯的对映异构体，并在β位形成叔碳或季碳立体异构中心

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.085
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-1-chloro-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-butene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (S)-(-)-3-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯不对称合成酯和γ-内酯的对映异构体，并在β位形成叔碳或季碳立体异构中心

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.085

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Reduction of <i>β,β‐</i> Dialkyl <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Esters with PMHS
  作者：Dongpo Lu、Peng Lu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202100856

  日期：2021.9.14

  A cobalt-catalyzed asymmetric reduction of β,β-dialkyl α,β-unsaturated esters with polymethylhydrosiloxane (PMHS) was reported to deliver the corresponding esters containing a chiral trialkyl carbon center at β-position with up to 97 % yield and 98 % ee. The chiral tridentate ligand oxazoline iminopyridine (OIP) could perform well for the asymmetric reduction instead of chiral bidentate ligands. This

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of esters and γ-lactones from optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and lithium ester enolates with the formation of a tertiary or a quaternary carbon stereogenic center at the β-position
  作者：Shimpei Sugiyama、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.085

  日期：2005.2

  synthesized from aldehydes or unsymmetrical ketones and (R)-(−)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in two or three steps, with the lithium enolate of tert-butyl acetate gave optically active adducts in 99% chiral induction from the sulfur stereogenic center. The adducts were converted to optically active esters, carboxylic acids, and γ-lactones, which have a tertiary or a quaternary carbon stereogenic center at

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。