senkirkine | 2318-18-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: senkirkine
• 英文别名: senkirkin；(1R,4Z,6R,7R,11Z)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7,14-trimethyl-2,9-dioxa-14-azabicyclo[9.5.1]heptadec-11-ene-3,8,17-trione
• CAS: 2318-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: HPDHKHMHQGCNPE-QLJRNOHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  197°C
• 沸点：
  497.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2439 (rough estimate)
• LogP：
  0.690 (est)
• 溶解度：
  In water, 8.6X10+4 mg/L @ 25 °C /Estimated/
• 蒸汽压力：
  3X10-14 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：
  Stable at room temp in closed containers.
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -6.2 deg @ 15 dec C/D (in chloroform); max absorption: 215 nm (epsilon= 286)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：千里光碱

IARC Carcinogenic Agent:Senkirkine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第31卷：（1983年）某些食品添加剂、饲料添加剂和天然存在物质

IARC Monographs:Volume 31: (1983) Some Food Additives, Feed Additives and Naturally Occurring Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

Senkirkin 是一种源自款冬花的吡咯里西啶生物碱，可以诱导人淋巴细胞发生染色体损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senkirkine 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-methyl-12-methylsulfanylmethoxy-4,8-seco-senecionane-8,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  PETASITENINE 的立体化学，PETASITES JAPONICUSMAXIM 中的致癌生物​​碱。PETASITENINE 和转化为 SNKIRKINE

  摘要：

  从 Petasites japonicus Maxim 中分离出的致癌生物​​碱 petasitenine 的 C-18 立体化学。通过化学和光谱方法建立：由此完全确定了petasitenine的结构，其由（1）表示。petasitenine (1) 向senkirkine (3) 的转化是通过低价的钨配合物实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1123

文献信息

• 456. Alkaloids of New Zealand Senecio species. Part II. Senkirkine
  作者：Lindsay H. Briggs、R. C. Cambie、B. J. Candy、G. M. O'Donovan、R. H. Russell、R. N. Seelye

  DOI：10.1039/jr9650002492

  日期：——
• STEREOCHEMISTRY OF PETASITENINE, THE CARCINOGENIC ALKALOID FROM<i>PETASITES JAPONICUS</i>MAXIM. AND TRANSFORMATION OF PETASITENINE TO SENKIRKINE
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroshi Tatematsu、Yoshimasa Hirata、Masanobu Haga、Iwao Hirono

  DOI：10.1246/cl.1976.1123

  日期：1976.10.5

  Stereochemistry at C-18 of petasitenine, the carcinogenic alkaloid isolated from Petasites japonicus Maxim. was established by chemical and spectral means: the structure of petasitenine was thus determined completely, which is represented by (1). Transformation of petasitenine (1) into senkirkine (3) was achieved by low valent tungusten complexes.

  从 Petasites japonicus Maxim 中分离出的致癌生物​​碱 petasitenine 的 C-18 立体化学。通过化学和光谱方法建立：由此完全确定了petasitenine的结构，其由（1）表示。petasitenine (1) 向senkirkine (3) 的转化是通过低价的钨配合物实现的。