(E)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone | 111361-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 1-[4-(Phenylmethoxy)phenyl]-3-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；1-(4-phenylmethoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 111361-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: AHEDRAFRDRRMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-3-(4-hydroxyphenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃，一类新的非鸦片类抗伤害感受药。

  摘要：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。

  DOI：

  10.1021/jm00093a019
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-苯甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(E)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃，一类新的非鸦片类抗伤害感受药。

  摘要：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。

  DOI：

  10.1021/jm00093a019

文献信息

• 3-diphenyl substituted octahydroindolizine analgesic compounds
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04683239A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Octahydroindolizine compounds of formula (I): ##STR1## wherein Q is --NR--, --(CH.sub.2).sub.z --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 --, --SO.sub.2 --, --SO--, --CO--, or an oxygen or a sulfur atom and where R, R.sup.1 and R.sup.2 are substituents such as alkyl and x, y and z are independently the integers 0-3. Also, pharmaceutical compositions containing (I), intermediates and methods for treating pain.

  式(I)的八氢吲哚啉化合物：##STR1## 其中Q是--NR--，--(CH.sub.2).sub.z --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--OCH.sub.2 --，--SCH.sub.2 --，--SO.sub.2 --，--SO--，--CO--，或氧或硫原子，而R，R.sup.1和R.sup.2是如烷基等取代基，而x，y和z分别是0-3的整数。此外，还涉及含有(I)的制药组合物，中间体和治疗疼痛的方法。