4-[18F]-fluorobenzylamidopropionyl maleimide | 1256741-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]-fluorobenzylamidopropionyl maleimide
• 英文别名: 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methyl]propanamide
• CAS: 1256741-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 275.269
• InChiKey: WTPJNLBLXTVFBA-HUYCHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 4-[18F]-fluorobenzylamidopropionyl maleimide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[1-[3-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of 4-[18F]fluorobenzylamine: A versatile building block for the preparation of PET radiotracers

  摘要：

  描述了通过过渡金属辅助硼氢化钠还原 4-[18F]氟苯甲腈 ([18F]FBN) 来合成 4-[18F]氟苯甲胺 ([18F]FBA) 的新方法。这种方法可以成功扩展到硼氢化物交换树脂（BER），为自动化合成提供了可行的选择。 [18F]FBA用于合成4-[18F]氟苄胺基硫醇基反应性辅基4-[18F]氟苄基-2-溴乙酰胺([18F]FBBA)和4-[18F]氟苄酰胺丙酰马来酰亚胺([ 18F]FBAPM）。 [18F]FBBA和[18F]FBAPM的放射化学收率分别为75%和55%。使用[18F]FBAPM作为肽和蛋白质标记的新型辅基的可行性通过含有半胱氨酸的三肽谷胱甘肽（GSH）得到了证明。 [18F]FBBA 用于标记完全硫代磷酸酯化的 20 聚体寡脱氧核苷酸 (ODN)。

  DOI：

  10.1039/c0ob00255k
• 作为产物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 4-(([¹⁸F]-fluoro)phenyl)methanamine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[18F]-fluorobenzylamidopropionyl maleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of 4-[18F]fluorobenzylamine: A versatile building block for the preparation of PET radiotracers

  摘要：

  描述了通过过渡金属辅助硼氢化钠还原 4-[18F]氟苯甲腈 ([18F]FBN) 来合成 4-[18F]氟苯甲胺 ([18F]FBA) 的新方法。这种方法可以成功扩展到硼氢化物交换树脂（BER），为自动化合成提供了可行的选择。 [18F]FBA用于合成4-[18F]氟苄胺基硫醇基反应性辅基4-[18F]氟苄基-2-溴乙酰胺([18F]FBBA)和4-[18F]氟苄酰胺丙酰马来酰亚胺([ 18F]FBAPM）。 [18F]FBBA和[18F]FBAPM的放射化学收率分别为75%和55%。使用[18F]FBAPM作为肽和蛋白质标记的新型辅基的可行性通过含有半胱氨酸的三肽谷胱甘肽（GSH）得到了证明。 [18F]FBBA 用于标记完全硫代磷酸酯化的 20 聚体寡脱氧核苷酸 (ODN)。

  DOI：

  10.1039/c0ob00255k