(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[1-[3-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1256741-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[1-[3-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1256741-03-3
• 化学式: C₂₄H₃₀FN₅O₉S
• 分子量: 582.596
• InChiKey: OZPURKLDIVCOII-LZQFMBHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 4-[18F]-fluorobenzylamidopropionyl maleimide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[1-[3-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of 4-[18F]fluorobenzylamine: A versatile building block for the preparation of PET radiotracers

  摘要：

  描述了通过过渡金属辅助硼氢化钠还原 4-[18F]氟苯甲腈 ([18F]FBN) 来合成 4-[18F]氟苯甲胺 ([18F]FBA) 的新方法。这种方法可以成功扩展到硼氢化物交换树脂（BER），为自动化合成提供了可行的选择。 [18F]FBA用于合成4-[18F]氟苄胺基硫醇基反应性辅基4-[18F]氟苄基-2-溴乙酰胺([18F]FBBA)和4-[18F]氟苄酰胺丙酰马来酰亚胺([ 18F]FBAPM）。 [18F]FBBA和[18F]FBAPM的放射化学收率分别为75%和55%。使用[18F]FBAPM作为肽和蛋白质标记的新型辅基的可行性通过含有半胱氨酸的三肽谷胱甘肽（GSH）得到了证明。 [18F]FBBA 用于标记完全硫代磷酸酯化的 20 聚体寡脱氧核苷酸 (ODN)。

  DOI：

  10.1039/c0ob00255k

文献信息

• Synthesis and application of 4-[18F]fluorobenzylamine: A versatile building block for the preparation of PET radiotracers
  作者：Ingrid Koslowsky、John Mercer、Frank Wuest

  DOI：10.1039/c0ob00255k

  日期：——

  A novel synthesis of 4-[18F]fluorobenzylamine ([18F]FBA) by means of transition metal-assisted sodium borohydride reduction of 4-[18F]fluorobenzonitrile ([18F]FBN) is described. This approach could successfully be extended to borohydride exchange resin (BER) enabling a viable option for use in automated syntheses. [18F]FBA was used for the synthesis of 4-[18F]fluorobenzylamine-based thiol group-reactive prosthetic groups 4-[18F]fluorobenzyl-2-bromoacetamide ([18F]FBBA) and 4-[18F]fluorobenzylamidopropionyl maleimide ([18F]FBAPM). [18F]FBBA and [18F]FBAPM were obtained in radiochemical yields of 75% and 55%, respectively. Feasibility of using [18F]FBAPM as novel prosthetic group for peptide and protein labelling was demonstrated with cysteine-containing tripeptide glutathione (GSH). [18F]FBBA was used for labelling of a fully phosphorothioated 20mer oligodesoxynucleotide (ODN).

  描述了通过过渡金属辅助硼氢化钠还原 4-[18F]氟苯甲腈 ([18F]FBN) 来合成 4-[18F]氟苯甲胺 ([18F]FBA) 的新方法。这种方法可以成功扩展到硼氢化物交换树脂（BER），为自动化合成提供了可行的选择。 [18F]FBA用于合成4-[18F]氟苄胺基硫醇基反应性辅基4-[18F]氟苄基-2-溴乙酰胺([18F]FBBA)和4-[18F]氟苄酰胺丙酰马来酰亚胺([ 18F]FBAPM）。 [18F]FBBA和[18F]FBAPM的放射化学收率分别为75%和55%。使用[18F]FBAPM作为肽和蛋白质标记的新型辅基的可行性通过含有半胱氨酸的三肽谷胱甘肽（GSH）得到了证明。 [18F]FBBA 用于标记完全硫代磷酸酯化的 20 聚体寡脱氧核苷酸 (ODN)。