2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide | 1374508-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 1374508-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BFNO₃
• 分子量: 265.092
• InChiKey: ZETAUVYXFMYTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 、 2-bromo-8-(pyridin-4-yl)-1,5-naphthyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2-fluoro-5-(8-(pyridin-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification, Characterization, and Optimization of 2,8-Disubstituted-1,5-naphthyridines as Novel Plasmodium falciparum Phosphatidylinositol-4-kinase Inhibitors with in Vivo Efficacy in a Humanized Mouse Model of Malaria

  摘要：

  A novel 2,8-disubstituted-1,5-naphthyridine hit compound stemming from the open access Medicines for Malaria Venture Pathogen Box formed a basis for a hit-to-lead medicinal chemistry program. Structure-activity relationship investigations resulted in compounds with potent antiplasmodial activity against both chloroquine sensitive (NF54) and multidrug resistant (K1) strains of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. In the humanized P. falciparum mouse efficacy model, one of the frontrunner compounds showed in vivo efficacy at an oral dose of 4 X 50 mg.g(-1). In vitro mode-of-action studies revealed Plasmodium falciparum phosphatidylinositol-4-kinase as the target.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00648
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  GS-9973，脾酪氨酸激酶的选择性和口服有效抑制剂的发现

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）在自身免疫，炎症和肿瘤疾病适应症中是有吸引力的药物靶标。最先进的Syk抑制剂，R406，1（或它的前药形式fostamatinib，2），已在多个治疗适应症中显示出功效，但其临床进展已经由已被归因，至少部分剂量限制性不利影响的阻碍，到的脱靶活性1。预期选择性更高的Syk抑制剂将提供更大的治疗窗口。在本文中，我们报告了一系列新型咪唑并[1,2- a ]吡嗪Syk抑制剂的发现和优化。这项工作在GS-9973，鉴定高潮68是一种高度选择性和口服有效的Syk抑制剂，目前正在针对自身免疫和肿瘤学适应症进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm500228a

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140303164A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，制备化学式I化合物的方法，用于制备化学式I化合物的中间体以及治疗反转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。