[2-((Z)-6-Ethyl-5-phenyl-11,12-dihydro-dibenzo[a,e]cycloocten-2-yloxy)-ethyl]-dimethyl-amine | 85850-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-((Z)-6-Ethyl-5-phenyl-11,12-dihydro-dibenzo[a,e]cycloocten-2-yloxy)-ethyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 2-((6-Ethyl-11,12-dihydro-5-phenyldibenzo(a,E)cycloocten-2-yl)oxy)-N,N-dimethyl ethanamine；2-[[(10Z)-11-ethyl-10-phenyl-6-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4(9),5,7,10,12,14-heptaenyl]oxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 85850-78-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO
• 分子量: 397.56
• InChiKey: HPCWMMVNUPUQNG-FVDSYPCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-11,12-dihydro-2-hydroxydibenzocycloocten-5(6H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [2-((Z)-6-Ethyl-5-phenyl-11,12-dihydro-dibenzo[a,e]cycloocten-2-yloxy)-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  三环三芳基乙烯抗雌激素药：二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f]噻吩，二苯并[a，e]环辛烯和二苯并[b，f]硫辛。

  摘要：

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a009

文献信息

• ACTON, D.;HILL, G.;TAIT, B. S., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1131-1137
  作者：ACTON, D.、HILL, G.、TAIT, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• TRIPHENYLBUTENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1127045B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• US6489481B1
  申请人：——

  公开号：US6489481B1

  公开（公告）日：2002-12-03
• Tricyclic triarylethylene antiestrogens: dibenz[b,f]oxepins, dibenzo[b,f]thiepins, dibenzo[a,e]cyclooctenes, and dibenzo[b,f]thiocins
  作者：David Acton、George Hill、Brian S. Tait

  DOI：10.1021/jm00362a009

  日期：1983.8

  potent compounds were 3-[2-(dimethylamino)ethoxy] -10-ethyl-11-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,f]thiepin (7b) and 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]-11-ethyl-12-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydrodibenzo[a,e]-cyclooctene (7c), which had good binding (approximately 50% relative to estradiol) and good antiestrogenic activity (ca. one-half of the potency of tamoxifen, III). In this series, the O-bridged compound was the

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。