7,8-dimethoxy-4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin | 185418-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin
• 英文别名: (7,8-dimethoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 185418-20-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₇S
• 分子量: 354.26
• InChiKey: GSUTZLDTCBSQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 7,8-dimethoxy-4-ethynylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑的点击合成

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1657150
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7,8-dimethoxy-4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins

  摘要：

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.1039/p19960002591

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要
• Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins
  作者：Gerard M. Boland、Dervilla M. X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Martin D. Rea

  DOI：10.1039/p19960002591

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of the 4-chloro- or 4-bromo-coumarins 1–4 with arylboronic acids 5–13 under the Suzuki reaction conditions constitutes an efficient access to 4-arylcoumarins. These 4-arylcoumarins can also be obtained in good yields (70–97%) by treatment of 4-trifluoromethyl-sulfonyloxycoumarins 35–38 with arylboronic acids under modified Suzuki reaction conditions, involving the use of copper(I) iodide as a co-catalyst.

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。
• Synthesis of <i>C</i>-Ring Hydroxylated Neoflavonoids by Ligand Coupling Reactions
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J. Guiry、Martin D. Rea

  DOI：10.1080/00397919908086434

  日期：1999.8.1

  Reaction of 4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin derivatives with benzyloxyphenylboronic acid derivatives under modified Suzuki reaction conditions afforded the corresponding neoflavones. Selective debenzylation took place in high yields when the palladium-catalysed hydrogenolysis was performed in the presence of acetic acid.
• Click synthesis of <i>N</i>¹-(<i>β</i>-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>furanosyl)-<i>C</i>⁴-(coumarin-4<i>″</i>-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Vipin K. Maikhuri、Kapil Bohra、Smriti Srivastava、Kavita、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657150

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of eight N1-(β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4′′-yl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed click reaction of 1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with differently substituted 4-ethynylcoumarins followed by debenzoylation of the resulted N1-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4″-yl)-1,2,3-triazoles in 71 to 89% overall yields.

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要