(E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2S,3R)-6-oxo-2-[2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 763102-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2S,3R)-6-oxo-2-[2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-6-oxo-2-[2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydropyran-3-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 763102-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: VXSINWPDHIPMHJ-LDZGBVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2S,3R)-6-oxo-2-[2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-epi-phomopsolide D
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D的对映选择性合成

  摘要：

  已经完成了向高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯天然产物Phomopsolide D及其三个立体异构体的短对映选择性路线。苯甲醛固体D的所有碳原子都来自豆lic酸和2-furyl-1-penta-1'，3'-dienylketone（呋喃加己二醛）。这种方法的不对称性是由两个催化不对称反应的顺序使用引起的。它们是Sharpless二羟基化反应和Noyori呋喃酮还原。经由短的高度非对映选择性氧化和还原序列，将所得糠醇立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.011
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN*HCl 、 potassium carbonate sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 甲酸 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2S,3R)-6-oxo-2-[2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D的对映选择性合成

  摘要：

  已经完成了向高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯天然产物Phomopsolide D及其三个立体异构体的短对映选择性路线。苯甲醛固体D的所有碳原子都来自豆lic酸和2-furyl-1-penta-1'，3'-dienylketone（呋喃加己二醛）。这种方法的不对称性是由两个催化不对称反应的顺序使用引起的。它们是Sharpless二羟基化反应和Noyori呋喃酮还原。经由短的高度非对映选择性氧化和还原序列，将所得糠醇立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.011

文献信息

• An enantioselective synthesis of phomopsolide D
  作者：Miaosheng Li、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.011

  日期：2004.8

  A short enantioselective route to the highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactone natural product phomopsolide D and three of its stereoisomers, has been accomplished. All of the carbon atoms of phomopsolide D come from tiglic acid and 2-furyl-1-penta-1′,3′-dienylketone (furan plus hexadienal). This approach derives its asymmetry from the sequential use of two catalytic asymmetric reactions; these

  已经完成了向高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯天然产物Phomopsolide D及其三个立体异构体的短对映选择性路线。苯甲醛固体D的所有碳原子都来自豆lic酸和2-furyl-1-penta-1'，3'-dienylketone（呋喃加己二醛）。这种方法的不对称性是由两个催化不对称反应的顺序使用引起的。它们是Sharpless二羟基化反应和Noyori呋喃酮还原。经由短的高度非对映选择性氧化和还原序列，将所得糠醇立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。