N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯 | 20664-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯
• 中文别名: N,N-二甲基氨基丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(dimethylamino)acrylate；(E)-methyl 3-(dimethylamino)acrylate；methyl (E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 20664-47-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: MVPDNJQLPITPIX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  163.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-(二甲氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of alkyl (E)-(3-dimethylamino)acrylates

  摘要：

  A highly stereoselective one-step method for the synthesis of alkyl (E)-(3-dimethylamino)acrylates from N,N-dimethylformamide and ketene acetals is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-bromo-2-propenal 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙炔，电子负离子和电子负离子† ‡

  摘要：

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520845

文献信息

• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Synergistic Indium and Silver Dual Catalysis: A Regioselective [2 + 2 + 1]-Oxidative <i>N</i>-Annulation Approach for the Diverse and Polyfunctionalized <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Raju S. Thombal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02008

  日期：2018.8.3

  Indium(III)/silver(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of arylhydrazine hydrochlorides with β-enamino esters via multicomponent reactions for the construction of diverse and multisubstituted N-arylpyrazoles has been demonstrated. The oxidative cycloaddition proceeds via a cascade triple Michael addition/elimination/air oxidation. This novel protocol provides a rapid and efficient synthetic route to

  已经证明了铟（III）/银（I）催化的芳基肼盐酸盐与β-烯胺酸酯通过多组分反应环化[2 + 2 +1]，用于构建多种和多取代的N-芳基吡唑。氧化环加成通过级联三重迈克尔加成/消除/空气氧化进行。这一新颖的协议为各种3,4-二酯取代的N-芳基吡唑提供了一种快速有效的合成途径。合成的化合物进一步用于各种合成转化。
• Palladium-Catalyzed C-S Bond Formation of Stable Enamines with Arene/Alkanethiols: Highly Regioselective Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Yaojia Jiang、Gaohui Liang、Cong Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.201600588

  日期：2016.7

  A direct and regiocontrolled thiolation method to access β-amino sulfides through the palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of stable enamines was described. The reaction was realized under mild conditions by adding an external phosphine ligand to prevent poisoning of the palladium catalyst by the sulfuric reagents. A possible mechanism was proposed according to the obtained results. The DFT

  描述了一种通过钯催化的稳定烯胺的 C(sp2)-H 官能化获得 β-氨基硫化物的直接和区域控制的硫醇化方法。该反应在温和条件下通过添加外部膦配体来实现，以防止钯催化剂被硫酸试剂中毒。根据所得结果提出了一种可能的机制。DFT 计算结果与实验数据一致，给出了 β-氨基硫化物的 E 异构体。该反应也以克规模进行，并显示出在有机合成中的潜在应用。