1-allyl-1H-indole-3-propanoic acid | 913475-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1H-indole-3-propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-prop-2-enylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 913475-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11155416
• 分子量: 229.279
• InChiKey: TWJACKDMBTUTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1H-indole-3-propanoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (6S,9R)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-1,14-metheno-8,11-dioxo-9-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-2H-1,7,10-benzotriazacyclohexadecine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些环状吲哚类肽的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.059
• 作为产物：
  描述：

  allyl 1-allyl-1H-indole-3-propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到1-allyl-1H-indole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些环状吲哚类肽的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.059

文献信息

• One-Pot Three-Step Synthesis of Naphtho[2,3-a]carbazole- 5,13-diones using a Tandem Radical Alkylation-Cyclization- Aromatization Reaction Sequence
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Qizheng Yao、Fulong Li、Yuanxiang Wang、Wenxiang Hu、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900789

  日期：2010.3.22

  A three‐step, one‐pot tandem reaction including radical nucleophilic alkylation/cyclization/aromatization was developed using 0.3 equivalents of silver(I) acetate (AgOAc) as the catalyst and 2 equivalents of ammonium persulfate [(NH4)2S2O8] as the oxidant. This strategy is highly efficient for the assembly of pentacyclic complex carbazoles from aryl‐fused bromobenzoquinones and indol‐3‐ylpropanoic

  使用0.3当量的乙酸银（I）（AgOAc）作为催化剂和2当量的过硫酸铵[（NH 4）2 S 2 O 8 ]作为氧化剂。这种方法对于从芳基稠合的溴苯醌和吲哚-3-基丙酸组装五环复合咔唑的总收率（三步）为52-72％，效率很高。该新方法相对于先前报道的方法提供了显着改进，并且将极大地促进五环复合咔唑的类似物文库的构建，并有利于这些化合物的进一步生物学评估。
• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。
• 10.1002/adsc.202301494
  作者：Banerjee, Nakshatra、Kushwaha, Apoorv、Dutt, Shiv、Saha, Debarshi、Kumar, T. J. Dhilip、Banerjee, Prabal

  DOI：10.1002/adsc.202301494

  日期：——

  reactive intermediates to possess a ground state triplet character. Excited state triplet intermediates are generally accessed by means of photon transfer from a tunable light source or by using any triplet sensitizers. N‐acyl N‐alkoxy nitreniums are an important class of reactive intermediates in the synthetic organic community due to their prolonged lifetime and ground‐state singlet character. Herein, we

  具有基态三重态特征的反应中间体极为罕见。激发态三重态中间体通常通过可调谐光源的光子转移或使用任何三重态敏化剂来获得。 N-酰基-N-烷氧基氮鎓由于其较长的寿命和基态单线态特征，是有机合成领域中一类重要的反应中间体。在此，我们报告了一种无外部氧化剂和有毒催化剂的温和电化学方案来获取氮反应中间体。机制途径的实验结果表明，理论上预测的三重态反应中间体在能量上有利于单重态途径。
• New small molecule inhibitors of hepatitis C virus
  作者：Wanguo Wei、Cuifang Cai、Smitha Kota、Virginia Takahashi、Feng Ni、A. Donny Strosberg、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.070

  日期：2009.12

  New small molecule inhibitors of HCV were discovered by screening a small library of indoline alkaloid-type compounds. An automated assay format was employed which allowed identification of dimerization inhibitors of core, the capsid protein of the virus. These compounds were subsequently shown to block production of infectious virus in hepatoma cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of some cyclic indolic peptoids as potential antibacterials
  作者：Vicki S. Au、John B. Bremner、Jonathan Coates、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.059

  日期：2006.10

  The synthesis of cyclic peptoids containing an indole hydrophobic scaffold has been realised through the ring-closing metathesis of diallylated precursors. The precursors and their cyclic counterparts possessed poor antibacterial activity in contrast to previously reported cyclic peptoids containing hydrophobic scaffolds.

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。