(4S,1'S,1'''S)-4-(1'-{2''-[(5'''-benzyloxycarbonylamino-1'''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]ethyl}allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 862473-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S,1'S,1'''S)-4-(1'-{2''-[(5'''-benzyloxycarbonylamino-1'''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]ethyl}allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(3S)-5-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[(2S)-1-methoxy-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]pent-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 862473-18-5
• 化学式: C₄₅H₅₇N₃O₉
• 分子量: 783.962
• InChiKey: XAUFZVCOUVRCDY-DRHPTDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S,1'''S)-4-(1'-{2''-[(5'''-benzyloxycarbonylamino-1'''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]ethyl}allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,1''S)-3-{2'-[(5''-benzyloxycarbonylamino-1''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-tert-butoxycarbonylaminopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-[1'-(2''-oxoethyl)allyl]oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,1'S,1'''S)-4-(1'-{2''-[(5'''-benzyloxycarbonylamino-1'''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]ethyl}allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k