N,N-二苄基-1-苯基-1-己炔-3-胺 | 1145680-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-1-苯基-1-己炔-3-胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-phenyl-1-hexyn-3-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
• CAS: 1145680-23-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N
• 分子量: 353.507
• InChiKey: VPQCIJRZKQYQOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苯乙炔 、 二苄胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到N,N-二苄基-1-苯基-1-己炔-3-胺
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化铟催化的醛，炔和胺的高效三组分偶联

  摘要：

  在本文中，氯化铟（III）被发现是通过CH活化进行醛，炔烃和胺（A 3偶联）三组分偶联反应的高效催化剂。该反应可应用于芳族和脂族醛和炔烃。在大多数情况下，所需产物的收率接近定量。不需要助催化剂或活化剂，水是反应中唯一的副产物。此外，提出了InCl 3催化的一锅，醛，炔烃和胺的三组分偶联的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo900507v

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids with Secondary Amines and Aldehydes
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Huangdi Feng、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201402338

  日期：2014.8

  propargylamines has been developed by copper(I)-catalyzed decarboxylative A3-coupling reaction of an alkynylcarboxylic acid with a secondary amine and an aldehyde. A wide range of diversely substituted propargylamines could be synthesized in high yields. The optimal reaction conditions are also effective for 3-alkylpropiolic acids and for terminal propiolic acid.

  通过炔基羧酸与仲胺和醛的铜 (I) 催化脱羧 A3 偶联反应，开发了一种高效的微波辅助合成叔炔胺。可以高产率合成多种不同取代的炔丙胺。最佳反应条件对 3-烷基丙炔酸和末端丙炔酸也有效。
• A novel and convenient copper-catalyzed three-component coupling of aldehydes, alkynes, and hydroxylamines leading to propargylamines
  作者：Na Guo、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.009

  日期：2012.9

  The first copper-catalyzed direct three-component coupling reaction of aldehydes, alkynes, and hydroxylamines for the synthesis of propargylamines has been developed under mild conditions, which has the advantages of ready availability of catalyst as well as operation simplicity. The present protocol provides an appealing alternative for the construction of propargylamines in a simple and one-pot procedure

  已经在温和的条件下开发了醛，炔烃和羟胺的首个铜催化的直接三组分偶联反应以合成炔丙基胺，其优点是易于获得催化剂且操作简便。本方案为通过简单的一锅法制备炔丙基胺提供了一种有吸引力的选择。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Three-Component Coupling Reactions of Aldehydes, Terminal Alkynes, and Amines
  作者：Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.200802643

  日期：2009.2.16

  A tri‐umph in many respects: The iron‐catalyzed ligand‐free, one‐pot three‐component coupling reactions of aldehydes, terminal alkynes, and amines in the presence of 4 A molecular sieves yields the corresponding propargylamines in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is economical and environmentally friendly (see scheme).

  在许多方面都做到了三步走：在4 A分子筛的存在下，铁，醛，末端炔烃和胺的无铁催化的单锅三组分偶联反应可产生相应的炔丙基胺，收率好至极好，显示基材范围广，经济且环保（请参阅方案）。