tert-butoxycarbonylamino-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester | 60846-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonylamino-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: α-t-butyloxycarbonylamino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acid ethyl ester；alpha-t-Butyloxycarbonylamino-alpha-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 60846-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN₃O₅S
• 分子量: 377.849
• InChiKey: FDDJSGGYJGQNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonylamino-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butoxycarbonylamino-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物的化学式如下；##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护，R.sup.2代表氨基或羟基或可转化为这些基团的基团，R.sup.3代表氢或甲氧基或可转化为甲氧基的基团，R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基，R.sup.8代表氢或卤素，或其药用可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有抗性，特别是经口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。

  公开号：

  US04098888A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以90.8%的产率得到tert-butoxycarbonylamino-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物的化学式如下；##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护，R.sup.2代表氨基或羟基或可转化为这些基团的基团，R.sup.3代表氢或甲氧基或可转化为甲氧基的基团，R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基，R.sup.8代表氢或卤素，或其药用可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有抗性，特别是经口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。

  公开号：

  US04098888A1

文献信息

• Thiazolylacetamido cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04668783A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Novel cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is a residue of a nucleophilic compound selected from hydroxyl, mercapto, cyano, azido, amino, carbamoyloxy, carbamoylthio and thiocarbamoyloxy, said group being unsubstituted or substituted by alkyl of up to three carbons, and R.sup.5 is hydroxyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable ester thereof, have strong antibiotic properties against a wide variety of microorganisms.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.4是亲核化合物的残基，所述亲核化合物选自羟基、巯基、氰基、偶氮基、氨基、氨基甲酰氧基、氨基甲硫氧基和硫代氨基甲酰氧基，该基团未被取代或被烷基取代，烷基的碳数不超过3；R.sup.5是羟基或较低的烷氧基，或其药学上可接受的酯，对各种微生物具有强大的抗生素作用。
• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04912212A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Broad spectrum antibiotics are provided which are compounds of the formula: ##STR1## wherein -W-R is a residue of a nucleophilic compound and R.sup.5 is hydroxyl or protected hydroxyl, or a pharmaceutically acceptable salt or 4-carboxy ester which is the alkoxymethyl, .alpha.-alkoxyethyl, .alpha.-alkoxy-.alpha.-substituted methyl, alkylthiomethyl, acyloxymethyl or .alpha.-acyloxy-.alpha.-substituted methyl ester thereof.

  提供广谱抗生素，其为以下式子的化合物：##STR1## 其中-W-R为亲核化合物的残基，R.sup.5为羟基或保护羟基，或者是药学上可接受的盐或4-羧基酯，其为其烷氧甲基、α-烷氧乙基、α-烷氧-α-取代甲基、烷基硫甲基、酰氧甲基或α-酰氧-α-取代甲基酯。
• Thiazolylacetamido compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04203899A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Novel cephem compounds of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 represents amino or hydroxyl group which may be protected, R.sup.2 represents amino or hydroxyl group or a group convertible into these groups, R.sup.3 represents hydrogen or methoxy group or a group convertible into methoxy group, R.sup.4 represents hydrogen or a residue of a nucleophilic compound and R.sup.8 represents hydrogen or a halogen, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, have strong antibiotic properties against a wide variety of microorganisms including gram-positive bacteria as well as gram-negative ones, especially by oral administration and can be used as therapeutic agent for various bacterial infections of animals including human beings. Also disclosed are novel thiazolylacetic acid compounds of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 represents amino, protected amino, hydroxyl or protected hydroxyl, R.sup.2 represents amino, protected amino, hydroxyl, protected hydroxyl or the group ##STR3## represents a group of the formula ##STR4## wherein R.sup.5 represents hydroxyl or lower alkoxy and R.sup.8 represents hydrogen or a halogen, or a salt, an ester or a reactive derivative thereof, and to processed for preparing these compounds. These latter compounds are useful as intermediates in the preparation of the novel cephem compounds.

  式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以是保护基；R.sup.2代表氨基或羟基，或可转化为这些基团的基团；R.sup.3代表氢或甲氧基，或可转化为甲氧基的基团；R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基；R.sup.8代表氢或卤素，或其药学上可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物都有效，特别是通过口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。还公开了新型噻唑乙酸化合物的公式：##STR2## 其中R.sup.1代表氨基，保护氨基，羟基或保护羟基；R.sup.2代表氨基，保护氨基，羟基，保护羟基或##STR3##代表公式##STR4##的基团，其中R.sup.5代表羟基或低级烷氧基，R.sup.8代表氢或卤素，或其盐，酯或反应衍生物，并提供制备这些化合物的方法。这些后者化合物在制备新型头孢菌素化合物的过程中是有用的中间体。
• .alpha.-Alkoxyimino-.beta.-oxo-.gamma.-Bromobutyric acid
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04205180A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Novel cephem compounds of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 represents amino or hydroxyl group which may be protected, R.sup.2 represents amino or hydroxyl group or a group convertible into these groups, R.sup.3 represents hydrogen or methoxy group or a group convertible into methoxy group, R.sup.4 represents hydrogen or a residue of a nucleophilic compound and R.sup.8 represents hydrogen or a halogen, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, have strong antibiotic properties against a wide variety of microorganisms including gram-positive bacteria as well as gram-negative ones, especially by oral administration and can be used as therapeutic agent for various bacterial infections of animals including human beings.

  化合物的式子为：##STR1## 其中，R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护；R.sup.2代表氨基或羟基，或者是可转化为这些基团的基团；R.sup.3代表氢或甲氧基，或者是可转化为甲氧基的基团；R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基；R.sup.8代表氢或卤素，或其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有强大的抗生素作用，特别是通过口服给药，并可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。
• Thiazolylacetamido cephalosphorin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04514565A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  3-Tertiary ammoniomethyl-7-beta-[alpha-(hydroxy or protected hydroxy)imino-alpha-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid, pharmaceutically acceptable salt or 4-carboxy ester is provided which is a broad spectrum antibiotic.

  提供一种广谱抗生素，其为3-三级胺甲基-7-β-[α-(羟基或保护羟基)亚氨基-α-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸的药物可接受盐或4-羧酸酯。