dimethyl 7,11-diphenyl-8H-cyclopenta[b]phenanthrene-9,9(10H)-dicarboxylate | 1251849-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 7,11-diphenyl-8H-cyclopenta[b]phenanthrene-9,9(10H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 7,11-diphenyl-8,10-dihydrocyclopenta[b]phenanthrene-9,9-dicarboxylate；dimethyl 7,11-diphenyl-8,10-dihydrocyclopenta[b]phenanthrene-9,9-dicarboxylate
• CAS: 1251849-41-8
• 化学式: C₃₃H₂₆O₄
• 分子量: 486.567
• InChiKey: BWEIDJMATPRWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸酐 、 2,2-bis-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到dimethyl 7,11-diphenyl-8H-cyclopenta[b]phenanthrene-9,9(10H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 [2+2+2] 二炔环三聚反应，马来酸酐作为炔烃等价物

  摘要：

  取代的马来酸酐在铑 (III) 催化与 1,6-二炔的反应中用作炔烃的合成等价物，以实现正式的 [2+2+2] 环三聚反应。这种方法对于涉及低沸点或严重环应变的炔烃的反应很有用。通过采用易于处理的炔烃等价物，通过这种新的环加成策略可以获得难以获得的 [2+2+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500252

文献信息

• Efficient Activation of Aromatic CH Bonds for Fused Polyaromatic Hydrocarbon Construction
  作者：Yimin Hu、Hao Yao、Yongjie Sun、Jing Wan、Xiangang Lin、Tao Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000672

  日期：2010.7.5

  An extraordinary domino method for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been established. Various 4,9‐diphenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐cyclopenta[b]naphthalene derivatives are constructed by the palladium(0)‐catalyzed reaction of diynes with aryl halides through C–C coupling and CH bond activation of the incorporated aryl group, which provides an effective π‐system synthesis.

  已经建立了用于构造多环芳族烃的非同寻常的多米诺骨牌方法。各种4,9-二苯基-2,3-二氢- 1 ħ环戊二烯并[ b ]萘衍生物是由钯构成（0）至C-C偶联和C与芳基卤化物的二炔催化的反应 H键活化的结合的芳基，可提供有效的π系统合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization of Diynes with Maleic Anhydrides as Alkyne Equivalents
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500252

  日期：2015.5

  anhydrides function as synthetic equivalents of alkynes in a rhodium(III)-catalyzed reaction with 1,6-diynes to achieve a formal [2+2+2] cyclotrimerization. This approach is useful for reactions involving alkynes with low boiling points or severe ring strain. Hard-to-access [2+2+2] cycloadducts are available through this new cycloaddition strategy by employing easy-to-handle alkyne equivalents.

  取代的马来酸酐在铑 (III) 催化与 1,6-二炔的反应中用作炔烃的合成等价物，以实现正式的 [2+2+2] 环三聚反应。这种方法对于涉及低沸点或严重环应变的炔烃的反应很有用。通过采用易于处理的炔烃等价物，通过这种新的环加成策略可以获得难以获得的 [2+2+2] 环加合物。