2-[methyl-(2-phenylsulfanylethyl)amino]octanoic acid tert-butylamide | 1244547-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[methyl-(2-phenylsulfanylethyl)amino]octanoic acid tert-butylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(methyl(2-(phenylthio)ethyl)amino)octanamide；N-tert-butyl-2-[methyl(2-phenylsulfanylethyl)amino]octanamide
• CAS: 1244547-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂OS
• 分子量: 364.596
• InChiKey: CTJKGYVZGTXPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hexyl-3-methyloxazolidine 、 异氰酸叔丁酯 、 苯硫酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-[methyl-(2-phenylsulfanylethyl)amino]octanoic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和相关体系的基于异氰化物的多组分反应

  摘要：

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.083

文献信息

• Rapid synthesis of highly functionalised α-amino amides and medium ring lactones using multicomponent reactions of amino alcohols and isocyanides
  作者：Martin Bachman、Sam E. Mann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c1ob06534c

  日期：——

  Four-component reactions between amino alcohols, aldehydes, isocyanides and thiols proceed rapidly under microwave or conventional heating at 60 °C in methanol. The reaction is successful with a wide range of components and gives access to potentially drug-like products containing amine, amide and thioether functionality in moderate to excellent yield. The reaction conditions are also applicable to

  氨基醇，醛，异氰酸酯和硫醇之间的四组分反应在微波或常规加热条件下于60°C下迅速进行 甲醇。该反应使用多种组分成功完成，并以中等至极好的收率获得了含有胺，酰胺和硫醚官能团的潜在药物样产物。该反应条件也适用于通过氨基醇，异氰酸酯和酸-醛的三组分反应合成一系列8-10元的中环内酯。成立左旋脯氨醇 因为在每种情况下，氨基醇组分都能提供中等至高非对映选择性的多组分产物。
• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。