N,N-二苄基-乙酰胺 | 10479-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-乙酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzylacetamide
• CAS: 10479-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00048203
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JJGMIJNIKHHXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  194-195 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-乙酰胺 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective N-deacetylation under mild conditions

  摘要：

  描述了一种温和高效的化学选择性去乙酰化方法，该方法使用施瓦茨试剂在室温下迅速进行。温和和中性的条件使得在一些常见保护基团（即Boc、Fmoc、Cbz、Ts）存在的情况下能够进行正交去乙酰化。去保护条件不会引起手性氨基中心的任何表异构化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41971a
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 phenylsilane-d3 、 C₃₆H₄₈F₆N₆NiO₅S₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-二苄基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由末端 [Ni-OH] 络合物催化的伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺

  摘要：

  末端 [Ni-OH] 复合物1由三氟甲酰胺官能化的 NHC 配体支持，在具有关键官能团耐受性的无碱条件下催化一系列伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺，产率从良好到极好。催化剂1还可有效还原各种叔和仲酰胺。与文献报道相反，1对酰胺还原的反应性遵循相反的趋势，即1° 酰胺 > 3° 酰胺 > 2° 酰胺。该反应不遵循通常的脱水途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03537a
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二苄基-乙酰胺 、 1,2-丙二醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到苄基苄基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺的简易脱保护

  摘要：

  由仲乙酰胺和草酰氯产生的亚氨基酰氯可用于选择性和实用的脱保护顺序。用2当量的丙二醇处理这些中间体并加热可快速释放胺盐酸盐，且收率高。值得注意的是，反应条件温和到足以允许快速脱保护而没有观察到氨基中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol802482d

文献信息

• The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂
  作者：Kumaravel Selvakumar、Kesamreddy Rangareddy、John F Harrod

  DOI：10.1139/v04-063

  日期：2004.8.1

  A variety of acetamide derivatives are reduced in excellent yields to tertiary amines by PhMeSiH₂ in the presence of Cp₂TiX₂ (X = F or Me) catalysts. The reactions are very clean at 80 °C. At room temperature a secondary reaction, hydrogenolysis of the C(O)—N bond, intervenes and reduces the chemoselectivity. Nevertheless, this chemistry provides a simple methodology for the amide/alkylamine transformation using inexpensive, commercially available reagents.Key words: amides, reduction, secondary amides, methylphenylsilane, titanocene, catalysis.

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。
• Metal-free amidation of carboxylic acids with tertiary amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c6ra12801g

  日期：——

  A direct amidation of carboxylic acids with tertiary amines could be carried out in the presence of the Ph3P–I2 activator. With an appropriate reagent addition sequence, a range of carboxylic acids including aliphatic, allylic, and aromatic acids could be converted into their corresponding tertiary amides under mild conditions without requirement of metal catalysis.

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。
• Bench-Stable Cobalt Pre-Catalysts for Mild Hydrosilative Reduction of Tertiary Amides to Amines and Beyond
  作者：Alibek Nurseiit、Jaysan Janabel、Kristina A. Gudun、Aishabibi Kassymbek、Medet Segizbayev、Tulegen M. Seilkhanov、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/cctc.201801605

  日期：2019.1.23

  unsaturated organic molecules, including the normally challenging reduction of amides to amines. With regard to hydrosilative reduction of amides even more effective and activator free catalytic systems can be generated from the bench‐stable, commercially available Co(acac)2 and Co(OAc)2 with dpephos and PPh3 ligands. These systems operate under mild conditions (<100 °C), with many examples of room temperature

  易于合成且稳定的二氯化钴配合物（dpephos）CoCl 2被用作预催化剂，用于向不饱和有机分子中添加多种硅烷，包括通常具有挑战性的酰胺还原为胺的方法。关于酰胺的氢化硅烷化还原，可以从具有dpephos和PPh 3配体的稳定的市售Co（acac）2和Co（OAc）2生成更有效和无活化剂的催化体系。这些系统在温和的条件下（<100°C）运行，其中有许多室温转变的例子，这是温和的钴催化酰胺氢化硅烷化反应的第一个例子。
• Aluminium dodecatungstophosphate (AlPW12O40) as a highly efficient catalyst for the selective acetylation of –OH, –SH and –NH2 functional groups in the absence of solvent at room temperature
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi、Kamal Amani

  DOI：10.1039/b300775h

  日期：2003.3.6

  AlPW12O40 was found to be an effective catalyst for the selective acetylation of alcohols, thiols, and amines in the absence of solvent at room temperature.

  AlPW12O40被发现是一种有效的催化剂，可在室温无溶剂条件下选择性乙酰化醇、硫醇和胺。
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient recyclable catalyst for the acetylation of phenols, alcohols, and amines under neat conditions
  作者：Ravi Varala、Aayesha Nasreen、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-191

  日期：2007.2.1

  amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)3] enables solvent-free acetylation of phenols, alcohols, and amines at ambient temperature in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused at least three times without a significant loss in yields.Key words: acetylation, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, phenols, alcohols, amines.

  催化量的乙酰丙酮钌 (III) (2 mol%) [Ru(acac)3] 能够在环境温度下对酚、醇和胺进行无溶剂乙酰化，收率非常好。此外，催化剂可以回收和重复使用至少3次，收率没有显着损失。关键词：乙酰化，保护基团，乙酰丙酮钌（III），酚类，醇类，胺类。