N,N-二苄基三(羟甲基)氨基甲烷 | 175724-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基三(羟甲基)氨基甲烷
• 英文名称: N,N-dibenzyltris(hydroxymethyl)aminomethane
• 英文别名: 2-(Dibenzylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol；2-(dibenzylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 175724-27-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: BIXOVKFZWQVVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基三(羟甲基)氨基甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 dibutyl 6,6'-(((2-(((6-(butoxycarbonyl)pyridin-2-yl)methoxy)methyl)-2-(dibenzylamino)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dipicolinate
  参考文献：
  名称：

  N保护的三（羟甲基）氨基甲烷的催化醚化反应，用于合成具有C 3对称性的配体

  摘要：

  基于N，N的两个非齿配体的合成描述了-二苄基化的三（羟基）甲基氨基甲烷骨架。关键步骤在于将前体与精心设计的吡啶和联吡啶衍生物进行三醚化，这是通过在室温下将催化量的四丁基碘化碘引入到DMF中的反应混合物中而大大改善的。对双烷基化中间体的烷基化速率和X射线晶体结构的分析有力地支持了紧密的分子内氢键的存在，从而阻止了快速的第三烷基化步骤。通过结合一系列碳烷氧基化和相应酯的水解，成功制备了两个酸性配体。两种配体均与euro和氯化chloride盐反应生成水发光的单核络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 三羟甲基氨基甲烷 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N-二苄基三(羟甲基)氨基甲烷
  参考文献：
  名称：

  N保护的三（羟甲基）氨基甲烷的催化醚化反应，用于合成具有C 3对称性的配体

  摘要：

  基于N，N的两个非齿配体的合成描述了-二苄基化的三（羟基）甲基氨基甲烷骨架。关键步骤在于将前体与精心设计的吡啶和联吡啶衍生物进行三醚化，这是通过在室温下将催化量的四丁基碘化碘引入到DMF中的反应混合物中而大大改善的。对双烷基化中间体的烷基化速率和X射线晶体结构的分析有力地支持了紧密的分子内氢键的存在，从而阻止了快速的第三烷基化步骤。通过结合一系列碳烷氧基化和相应酯的水解，成功制备了两个酸性配体。两种配体均与euro和氯化chloride盐反应生成水发光的单核络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.026

文献信息

• Polyalkylation of primary polyols by 1,4-addition to tert-butyl acrylate and acrylonitrile
  作者：Agnès Dupraz、Philippe Guy、Claude Dupuy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00008-1

  日期：1996.2

  The very hydrophilic primary polyols pentaerythritol (PE), 1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane and tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS), can be polyetherified in satisfactory yield by 1,4-addition to tert-butyl acrylate using phase-transfer catalysis. Polycyanoethylation of these polyols can also be accomplished with acrylonitrile. Preliminary results of chelation between some polyether-acids with samarium

  亲水性很强的伯多元醇季戊四醇（PE），1,1,1-三（羟甲基）乙烷和三（羟甲基）氨基甲烷（TRIS）可以通过将1,4-加成物与丙烯酸叔丁酯相聚而以令人满意的收率聚醚化-转移催化。这些多元醇的聚氰乙基化也可以用丙烯腈完成。给出了一些聚醚酸与sa（III）螯合的初步结果。
• 新化合物及其用于合成磷霉素杂质D的方法
  申请人：上海鼎雅药物化学科技有限公司

  公开号：CN111233921A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种新化合物式(Ⅵ)，该新化合物式(Ⅵ)的合成方法及其用于合成磷霉素杂质D的方法。该新化合物式(Ⅵ)的结构式如下所示：
• 新化合物及其用于合成磷霉素杂质B的方法
  申请人：上海鼎雅药物化学科技有限公司

  公开号：CN111233922A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种新化合物式(Ⅵ)、该新化合物式(Ⅵ)的合成方法及其用于合成磷霉素杂质B的方法。该新化合物式(Ⅵ)的结构式如下所示：
• Linear-Hyperbranched Graft-Copolymers via <i>Grafting-to</i> Strategy Based on Hyperbranched Dendron Analogues and Reactive Ester Polymers
  作者：Christoph Schüll、Lutz Nuhn、Christine Mangold、Eva Christ、Rudolf Zentel、Holger Frey

  DOI：10.1021/ma300972v

  日期：2012.8.14

  H2N-hbPG was then selectively grafted to a linear reactive ester polymer backbone, poly(pentafluorophenol methacrylate) (PPFPMA), to obtain linear polymers with highly branched side chains of high molecular weights (Mn > 126 kg mol–1) and low polydispersities (Mw/Mn = 1.1–1.3), as shown by SEC. Successful attachment of the hyperbranched polyether structure to the linear backbone was confirmed by 19F NMR

  报道了具有恰好一个焦点氨基官能团（H 2 N- hb PG）的超支化聚甘油树枝状类似物的合成及其在接枝方法中用于合成线性超支化接枝共聚物的用途。通过使用N，N-二苄基三（羟甲基）氨基甲烷作为缩水甘油的开环多支化聚合的新型引发剂，树枝状类似物具有一个焦点氨基官能团，分子量范围为500至15000 g mol –1，窄至中等多分散度（M w / M n经NMR和SEC确认，合成了= 1.2–1.9）。除去苄基保护基团后，NMR和MALDI-ToF MS证明了局域氨基的可及性和选择性转化。然后将H 2 N- hb PG选择性接枝到线性反应性酯聚合物主链聚甲基丙烯酸五氟苯酚（PPFPMA），以获得具有高分子量（M n > 126 kg mol –1）的高度支化侧链的线性聚合物。和低多分散性（M w / M n = 1.1–1.3），如SEC所示。19证实了超支化聚醚结构与线性骨架的成功连接F NM
• 一种新型肺部智能释药系统
  申请人：杭州濡湜生物科技有限公司

  公开号：CN111568853B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开一种新型肺部智能释药系统，包括：靶向结构，是可被肺上皮细胞表面受体SP‑A所特异性识别的多价长链脂肪酰磷酯；多肽衔接物，用于连接药物和靶向结构，可被特定蛋白酶专一水解的多肽链，所述特定蛋白酶在肺部细胞具有病理学特征时才被大量表达。本发明长链脂肪酰磷酯作为特异性识别基团，从而介导细胞发生胞吞作用，可以将核酸类药物或者多肽类药物这些难以穿过细胞膜的大分子转运进细胞，并结合能被在肺病变部位大量表达的特定蛋白酶水解的多肽作为衔接物，使得这款新型释药系统能够靶向进入肺部细胞并智能识别肺病变部位释放出药物。