3-{1-[(2S,3R,4R,5S)-5-(2-[trimethylsilyl]ethylsulfonyl)amino-1-(2-[trimethylsilyl]ethylsulfonyl)-3,4-dibenzyloxy-piperidin-2-yl-methyl]-1H-indol-3-yl}-4-{1-(2-[trimethylsilyl]ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl}-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1133458-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[(2S,3R,4R,5S)-5-(2-[trimethylsilyl]ethylsulfonyl)amino-1-(2-[trimethylsilyl]ethylsulfonyl)-3,4-dibenzyloxy-piperidin-2-yl-methyl]-1H-indol-3-yl}-4-{1-(2-[trimethylsilyl]ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl}-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-[(3S,4R,5R,6S)-6-[[3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]pyrrol-3-yl]indol-1-yl]methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)piperidin-3-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 1133458-65-7
• 化学式: C₅₇H₇₇N₅O₉S₂Si₃
• 分子量: 1124.65
• InChiKey: MOSCYFYWYGUPSY-NIQYUCSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 2-[(2S)-2-[(1R,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2-[(2S)-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)aziridin-2-yl]ethyl]aziridin-1-yl]sulfonylethyl-trimethylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 以62%的产率得到3-{1-[(2S,3R,4R,5R)-5-(2-[trimethylsilyl]ethylsulfonyl)aminomethyl-1-(2-[trimethylsilyl]ethylsulfonyl)-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-yl-methyl]-1H-indol-3-yl}-4-{1-(2-[trimethylsilyl]ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl}-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C 2对称双氮丙啶的亲核开合合成星形孢菌素，K-252a和瑞贝卡霉素的新氮杂类似物†

  摘要：

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。

  DOI：

  10.1039/b815737e

文献信息

• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。