5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-benzo[ef]heptalene-2-carboxylic acid | 1117681-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-benzo[ef]heptalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenecarboxylic acid；Tricyclo[8.4.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15)-triene-3-carboxylic acid
• CAS: 1117681-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: SGFZELAHNIESSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-benzo[ef]heptalene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-benzo[ef]heptalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053

文献信息

• TRICYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189440A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C16 alkyl group, A and B represent -(CH2)2-, -(CH2)3- or -(CH2)4-, X represents -N(R2)- (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), -CO-, -C(=N-R3)- (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or - C(=C(R4)(R5))- (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  通用公式（I）代表的化合物：[其中R1代表氢原子或C16烷基，A和B代表-(CH2)2-，-(CH2)3-或-(CH2)4-，X代表-N(R2)-（R2代表氢原子或C1-6烷基），-CO-，-C(=N-R3)-（R3代表氢原子或C1-6烷基），或-C(=C(R4)(R5))-（R4和R5独立代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，具有控制视黄醇生理活性的作用，并可用作药物的活性成分。
• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8143260B2
  申请人：——

  公开号：US8143260B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8232300B2
  申请人：——

  公开号：US8232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• Design, synthesis and evaluation of retinoids with novel bulky hydrophobic partial structures
  作者：Yohei Amano、Masayuki Noguchi、Madoka Nakagomi、Hideaki Muratake、Hiroshi Fukasawa、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.053

  日期：2013.7

  Many synthetic retinoids contain an aromatic structure with a bulky hydrophobic fragment. In order to obtain retinoids with therapeutic potential that do not bind to or activate retinoic acid X receptors (RXRs), we focused on the introduction of novel hydrophobic moieties, that is, metacyclophane, phenalene and benzoheptalene derivatives. The designed compounds were synthesized and their agonistic

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。