2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carbamoyl]benzoic acid | 1117681-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carbamoyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoic acid；2-Fluoro-4-(tricyclo[8.4.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15)-triene-3-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 1117681-49-8
• 化学式: C₂₃H₂₄FNO₃
• 分子量: 381.447
• InChiKey: SKWAFZSANAMTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053

文献信息

• Methods for treating neutropenia using retinoid agonists
  申请人：CHILDREN'S HOSPITAL LOS ANGELES

  公开号：US11116738B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The invention provides methods for treating neutropenia in a subject in need thereof comprising providing a composition comprising a retinoid agonist and administering an effective amount of the composition to the subject to treat neutropenia, thereby treating neutropenia to the subject in need thereof.

  本发明提供了治疗有需要的受试者中性粒细胞减少症的方法，包括提供包含维甲酸激动剂的组合物，并向受试者施用有效量的组合物以治疗中性粒细胞减少症，从而治疗有需要的受试者的中性粒细胞减少症。
• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8232300B2
  申请人：——

  公开号：US8232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• Design, synthesis and evaluation of retinoids with novel bulky hydrophobic partial structures
  作者：Yohei Amano、Masayuki Noguchi、Madoka Nakagomi、Hideaki Muratake、Hiroshi Fukasawa、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.053

  日期：2013.7

  Many synthetic retinoids contain an aromatic structure with a bulky hydrophobic fragment. In order to obtain retinoids with therapeutic potential that do not bind to or activate retinoic acid X receptors (RXRs), we focused on the introduction of novel hydrophobic moieties, that is, metacyclophane, phenalene and benzoheptalene derivatives. The designed compounds were synthesized and their agonistic

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。