(Z)-(2R,3S,5S,8S,9S,10S)-2-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8,10-trimethyl-undec-6-enoic acid ethyl ester | 625109-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,5S,8S,9S,10S)-2-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8,10-trimethyl-undec-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,2R,3S,5S,8S,9S,10S)-2-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8,10-trimethylundec-6-enoate
• CAS: 625109-75-3
• 化学式: C₄₆H₆₉BrO₇Si₂
• 分子量: 870.125
• InChiKey: IDRIYTTUVOUNJY-CDQYEXCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,5S,8S,9S,10S)-2-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8,10-trimethyl-undec-6-enoic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(Z)-(2R,3S,5S,8S,9S,10S)-2-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-2,8,10-trimethyl-undec-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于迭代路易斯酸促进的醛醇缩合反应，为（+）-discodermolide构架所必需的13个立体生成中心的调节立体选择性构建。

  摘要：

  包含（+）-discodermolide框架所需的13个立体异构中心的C（1）-C（13）和C（15）-C（21）片段是由一种常见的外消旋体以良好至优异的对映选择性和非对映选择性合成的醛，衍生自2-甲基-1,3-丙二醇。外消旋醛与2-溴丙酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的对映体选择性醛醇缩合反应，在手性草氮杂硼烷酮存在下，用N-甲苯磺酰基-（R）-和-（S）-缬氨酸和BH（3）原位制备THF，在动力学控制下进行，得到具有高度对映选择性的立体三单元组。对映选择性（手性硼烷）和非对映选择性（BF（3）.OEt（2）和TiCl（4））与硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应，与非对映选择性自由基脱溴反应（Bu（3）SnH，Et（3）B，或没有MgBr（2）），被迭代使用。这种用于聚丙烯酸酯框架构建的羟醛反应策略大大缩短了构建最终链段所需的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034901c
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (3S,4Z,6S,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(tert-butyldilphenylsiloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethyl-4-nonenoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(2R,3S,5S,8S,9S,10S)-2-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8,10-trimethyl-undec-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于迭代路易斯酸促进的醛醇缩合反应，为（+）-discodermolide构架所必需的13个立体生成中心的调节立体选择性构建。

  摘要：

  包含（+）-discodermolide框架所需的13个立体异构中心的C（1）-C（13）和C（15）-C（21）片段是由一种常见的外消旋体以良好至优异的对映选择性和非对映选择性合成的醛，衍生自2-甲基-1,3-丙二醇。外消旋醛与2-溴丙酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的对映体选择性醛醇缩合反应，在手性草氮杂硼烷酮存在下，用N-甲苯磺酰基-（R）-和-（S）-缬氨酸和BH（3）原位制备THF，在动力学控制下进行，得到具有高度对映选择性的立体三单元组。对映选择性（手性硼烷）和非对映选择性（BF（3）.OEt（2）和TiCl（4））与硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应，与非对映选择性自由基脱溴反应（Bu（3）SnH，Et（3）B，或没有MgBr（2）），被迭代使用。这种用于聚丙烯酸酯框架构建的羟醛反应策略大大缩短了构建最终链段所需的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034901c