(R,R)-O,O-di-tert-butyl tartaric acid | 119197-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-O,O-di-tert-butyl tartaric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanedioic acid
• CAS: 119197-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: QRGSIFZGWPCQNW-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-O,O-di-tert-butyl tartaric acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Di-tert-butoxy-dihydro-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 629 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-O,O-di-tert-butyl-dibenzyl tartrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R,R)-O,O-di-tert-butyl tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-酒石酸的叔丁酯和醚

  摘要：

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86138-x

文献信息

• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20050222257A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种制备公式(I)的砜氧化物化合物的方法，该化合物可以是单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a)将公式(II)的原手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选地b)分离得到的公式(I)的砜氧化物。其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• [EN] DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DEXLANSOPRAZOLE ET AUTRES FORMES POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009117489A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Processes for the preparation of dexlansoprazole, an amorphous form of dexlansoprazole, a solid dispersion of amorphous dexlansoprazole and a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for their preparation. Also provided are crystalline compounds 2-[(R)-[(4-chloro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, and methods for their preparation.

  制备右旋雷贝拉唑、右旋雷贝拉唑非晶形态、非晶态右旋雷贝拉唑与药物可接受载体的固体分散体的工艺，并提供了晶体化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑以及它们的制备方法。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF MODAFINIL BY ASYMMETRIC OXIDATION<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENANTIO-SELECTIVE D'ENANTIOMERES UNIQUES DE MODAFINIL PAR OXYDATION ASYMETRIQUE
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：WO2005028428A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of : a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent ; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I), wherein n, Y, R1, R1a, R2 and R2a are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备化合物式（I）的硫氧化物的方法，可以制备出单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将化合物式（II）的原手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；可选地b）分离所得的化合物式（I）的硫氧化物，其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives by asymmetric oxidation
  申请人：Prat Laurence

  公开号：US20060205706A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein Ar, Y, R 1 are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备式（I）的亚砜化合物的方法，其可以是单一对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将式（II）的前手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选的b）分离所得到的式（I）的亚砜。其中，Ar、Y、R1如权利要求1所定义。
• PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF MODAFINIL BY ASYMMETRIC OXIDATION
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20080214868A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined.

  本发明涉及一种制备式(I)的磺醚化合物的方法，可以制备单一对映体或对映体富集的形式，包括以下步骤： a) 将式(II)的前手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触； 可选地， b) 分离所得的式(I)的磺醚化合物。 其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如定义。