N,N-二苯基硫代甲酰胺 | 20979-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基硫代甲酰胺
• 英文名称: N,N-Diphenyl-thioformamid
• 英文别名: N,N-diphenylthioformamide；N,N-diphenylmethanethioamide
• CAS: 20979-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: NYOFUBDPSPSCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基硫代甲酰胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-pyridyl)-N,N,4-triphenyl-5-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-2-thiazolylpyridine N-Oxides: Synthesis and Properties

  摘要：

  5-Amino-2-thiazolylpyridine N-oxides were prepared in low to moderate yields by the oxidation of 2-pyridyl-5-aminothiazoles with m-CPBA. The molecular structures of the resulting N-oxides were unequivocally determined by X-ray analyses. The N-oxides exhibited the absorption maxima at around 415 +/- 20 nm in a CHCl3 solution, while the emission spectra were observed in the range of 505 to 604 nm. The red -shift of the emission was attributed to the methoxy groups attached to the para-position of an aromatic group on the nitrogen atom at the 5-position. The N-oxides exhibited halochromism with the addition of B(C6F5)(3). The change in absorption implied the formation of a 1:1 complex between N-oxide and B(C6F5)(3). The emission wavelengths of the N-oxides were observed at 510 +/- 25 nm in a solid state. Interestingly, one of the N-oxides having methoxy groups exhibited mechanofluorochromism. The solid-state emission of the N-oxide at 527 nm shifted to a longer wavelength (599 nm) when it was subjected to grinding.

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)51
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N,N-二苯基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用元素硫，硒和氢氯硅烷直接酰胺化和硒化

  摘要：

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。

  DOI：

  10.1021/ol9010882

文献信息

• Synthesis of O-Ethyl Thioformate: A Useful Reagent for the Thioformylation of Amines
  作者：Christopher Borths、Johann Chan、Brenda Burke、Robert Larsen

  DOI：10.1055/s-0029-1218343

  日期：2009.12

  hydrogen sulfide gas using a Bronstead acid catalyst. The product can be isolated as a neat liquid in 83% overall yield. Both the crude and purified thiolate can be used to thioformylate a variety of amines in good to excellent yields.

  已使用 Bronstead 酸催化剂从原甲酸三乙酯和硫化氢气体合成 O-乙基硫代甲酸酯。该产品可以作为纯液体以 83% 的总产率分离。粗制和纯化的硫醇盐均可用于硫代甲酰化各种胺，收率良好至极好。
• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND AZO METAL CHELATE COMPOUND
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1997856A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention is to provide an optical recording medium which is capable of performing good recording and reproducing by using a laser having a wavelength of 300 to 900 nm, a novel azo metal chelate compound, and a novel azo compound. Furthermore, the present invention is to provide an optical recording medium having an azo metal chelate compound in a recording layer.

  本发明提供了一种光记录介质，通过使用波长为300至900纳米的激光、一种新型偶氮金属螯合物和一种新型偶氮化合物，能够进行良好的记录和再现。此外，本发明提供了一种在记录层中含有偶氮金属螯合物的光记录介质。
• Reaction of Selenoamide Dianions with Thio- and Selenoformamides Leading to the Formation of 5-Aminoselenazoles: Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Toshiaki Murai、Kirara Yamaguchi、Fumihiko Hori、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1021/jo500499g

  日期：2014.6.6

  5-Amino-2-selenazolines were synthesized by reacting selenoamide dianions generated from secondary selenoamides and BuLi with tertiary thio- and selenoformamides followed by treatment with iodine. The resulting 5-amino-2-selenazolines were further oxidized with iodine to give 5-aminoselenazoles in moderate to good yields. The general tendencies in the 77Se NMR spectra of the starting selenoamides,

  通过使由仲硒酰胺和BuLi生成的硒酰胺二价阴离子与叔硫代和硒甲酰胺反应，然后用碘处理，可以合成5-氨基-2-硒代唑啉。将所得的5-氨基-2-硒代唑啉进一步用碘氧化，以中等至良好的产率得到5-氨基硒代唑。77大趋势测定了起始硒酰胺，5-氨基-2-硒代唑啉和5-氨基硒唑的Se NMR谱。这些化合物的化学位移受到涉及硒原子的骨架以及每个骨架碳原子上的取代基的高度影响。通过X射线分析明确了5-氨基硒唑的分子结构，并通过DFT计算阐明了它们的电子结构。最后，对5-氨基硒代唑进行了紫外-可见光谱和荧光光谱法以及循环伏安法（CV），并讨论了它们与硒代唑环上取代基的性质。
• 5-N-Arylaminothiazoles as Highly Twisted Fluorescent Monocyclic Heterocycles: Synthesis and Characterization
  作者：Kirara Yamaguchi、Toshiaki Murai、Saki Hasegawa、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Toshifumi Maruyama、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01963

  日期：2015.11.6

  adopt structures that are highly twisted from planar conformations. Their orientations were tuned by the steric and/or electronic interactions of the substituents at their 2-, 4-, and 5-positions. The 5-aminothiazoles exhibited a range of fluorescent emissions, from blue to orange. Although the absorption spectra were independent of the polarity of the solvent, fluorescent emissions were influenced

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明
• Synthesis and Photophysical Properties of 5-N-Arylaminothiazoles with Sulfur-Containing Groups on the Aromatic Ring at the 2-Position
  作者：Toshiaki Murai、Hidenori Furukawa、Kirara Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)28

  日期：——

  sulfur-containing functional groups were prepared. Oxidation of the thiazoles also gave thiazoles with sulfenyl and sulfonyl groups. The photophysical properties of a series of thiazoles were determined. The effects of sulfur-containing functional groups on the electronic structures of the thiazoles were elucidated by DFT calculations. Oxidation of the divalent sulfur atoms introduced to thiazoles helped to lower

  5-氨基-2-(4-甲硫基苯基)噻唑是通过使4-甲硫基苯硫代酰胺和N,N-二芳基硫代甲酰胺反应制备的。将所得噻唑脱甲基得到4-巯基苯基噻唑。从这些噻唑开始，制备了一系列具有含硫官能团的噻唑。噻唑的氧化也产生具有亚磺酰基和磺酰基的噻唑。测定了一系列噻唑的光物理性质。通过DFT计算阐明了含硫官能团对噻唑电子结构的影响。引入噻唑的二价硫原子的氧化有助于降低所得噻唑的 LUMO 能级。引言 开发各种荧光分子至关重要，因为它们已被证明可用于材料科学、危险化合物和金属的传感以及生物分子科学的各种应用中。大多数低分子量荧光化合物具有稠环多环芳族部分。相比之下，我们专注于具有噻唑核心的单环芳族化合物。特别是，我们最近在主族化学系列中建立了在噻唑的 5 位具有 N-芳基氨基的化合物的合成方法。我们还确定了它们的基本光物理特性，并将它们用于白光发射，即产生显示近红外吸收的自由基阳离子，以及通过气相变色行为检测