3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole | 178210-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-pyridin-2-yl-1H-indole
• CAS: 178210-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IGKDNPQFGVCBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到6-Hydroxy-6,12-dihydro-7H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的吲哚形成：secofascaplysin，吲哚吡咯啉和内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00255-4
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的吲哚形成：secofascaplysin，吲哚吡咯啉和内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00255-4

文献信息

• Low-valent titanium induced indole formation: Syntheses of secofascaplysin, indolopyridocoline and an endothelin-receptor-antagonist
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst、Helga Krause、Arne Ptock

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00255-4

  日期：1996.5

  The versatility of a titanium-induced reductive oxo-amide coupling reaction is illustrated by the syntheses of the alkaloids secofascaplysin 8 and indolopyridocoline 14 as well as by an efficient and flexible approach to the arylated indole-2-carboxylic acid 4, which has recently been disclosed as a promising endothelin-receptor-antagonist. Depending on the particular substitution pattern in the substrates

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。