3-Hydroxy-3-trifluormethyl-4,4,4-trifluorbuttersaeure-methylester | 13820-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-trifluormethyl-4,4,4-trifluorbuttersaeure-methylester
• 英文别名: bis(trifluoromethyl)butyrate；Methyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 13820-10-5
• 化学式: C₆H₆F₆O₃
• 分子量: 240.102
• InChiKey: ONUIFAMJFODQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-trifluormethyl-4,4,4-trifluorbuttersaeure-methylester 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-cyano-N-[4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)butyl]-1-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacokinetic optimisation of novel indole-2-carboxamide cannabinoid CB1 antagonists

  摘要：

  The pharmacokinetic based optimisation of a novel series of indole-2-carboxamide antagonists of the cannabinoid CB1 receptor is disclosed. Compound 24 was found to be a highly potent and selective cannabinoid CB1 antagonist with high predicted human oral bioavailability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,4,4-trimethoxy-2-trifluoromethyl-butan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3-trifluormethyl-4,4,4-trifluorbuttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 5, p. 866 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Hexafluoroacetone with Ortho Esters
  作者：R. A. Braun

  DOI：10.1021/jo01349a081

  日期：1966.11
• Petrov,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 5, p. 866 - 870
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pharmacokinetic optimisation of novel indole-2-carboxamide cannabinoid CB1 antagonists
  作者：Phillip M. Cowley、James Baker、Kirsteen I. Buchanan、Ian Carlyle、John K. Clark、Thomas R. Clarkson、Maureen Deehan、Darren Edwards、Yasuko Kiyoi、Iain Martin、Dawn Osbourn、Glenn Walker、Nick Ward、Grant Wishart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.019

  日期：2011.4

  The pharmacokinetic based optimisation of a novel series of indole-2-carboxamide antagonists of the cannabinoid CB1 receptor is disclosed. Compound 24 was found to be a highly potent and selective cannabinoid CB1 antagonist with high predicted human oral bioavailability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.