(1S,4R,5R)-5-Methoxymethoxy-1-(S)-oxiranyl-heptadecane-1,4-diol | 180413-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4R,5R)-5-Methoxymethoxy-1-(S)-oxiranyl-heptadecane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]heptadecane-1,4-diol
• CAS: 180413-23-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅
• 分子量: 374.561
• InChiKey: PUWWAICEIYUEDK-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-5-Methoxymethoxy-1-(S)-oxiranyl-heptadecane-1,4-diol 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S,8R,9R)-4,9-Bis-methoxymethoxy-henicos-1-yne-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,6R,7R)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)nonadec-2-enoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-5-Methoxymethoxy-1-(S)-oxiranyl-heptadecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6

文献信息

• Total synthesis of (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01086-6

  日期：1996.7

  An eleven-step reaction sequence starting from enantiomerically pure (−)-muricatacin (6) afforded the key intermediate 12, which was then converted to (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin (1) via introduction of an acetylene unit and a coupling reaction with iodo lactone synthon 15.

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。