2-methyl-4-[2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-5-methoxyphenoxy]but-2-ene | 206664-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-4-[2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-5-methoxyphenoxy]but-2-ene
• 英文别名: 1-[4-Methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 206664-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZRILDCUXRJBLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-5-methoxyphenoxy]but-2-ene 生成 7-methoxy-4-ethynyl-3-(1-fluoro-1-methylethyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  在关键环化步骤中使用分子内尼古拉斯反应的新颖变化进行非对映选择性钴介导的苯并吡喃的合成：优化和生物学评估1

  摘要：

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。

  DOI：

  10.1039/a708264i
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-4-[2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-5-methoxyphenoxy]but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在关键环化步骤中使用分子内尼古拉斯反应的新颖变化进行非对映选择性钴介导的苯并吡喃的合成：优化和生物学评估1

  摘要：

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。

  DOI：

  10.1039/a708264i

文献信息

• Enantioselective transition-metal catalysis via an anion-binding approach
  作者：John M. Ovian、Petra Vojáčková、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/s41586-023-05804-3

  日期：——

  hydrogen-bond donors (HBDs)5,6 that bind anions of cationic transition-metal complexes to achieve enantiocontrol and rate enhancement through ion pairing in concert with other noncovalent interactions7–9. A cooperative anion-binding effect of a chiral bis-thiourea HBD is demonstrated to lead to high enantioselectivity (up to 99% enantiomeric excess) in intramolecular ruthenium-catalyzed propargylic substitution

  不对称过渡金属催化代表了一种获取对映体富集分子的强大策略1-3 。使用过渡金属催化剂诱导对映选择性的经典策略依赖于手性配体的直接络合，以产生空间受限的活性金属位点，从而形成主要产物对映体，同时通过空间排斥有效抑制通往次要对映体的途径4 。手性配体策略已被证明适用于各种高度对映选择性过渡金属催化反应，但存在限制其成功适应的重要情况。在这里，我们报告了一种在过渡金属催化反应中诱导对映选择性的新方法，该方法依赖于中性氢键供体（HBD） 5,6 ，结合阳离子过渡金属配合物的阴离子，通过离子配对实现对映控制和速率增强。与其他非共价相互作用协调一致7-9 。手性双硫脲 HBD 的协同阴离子结合效应被证明可在分子内钌催化的炔丙基取代反应中产生高对映选择性（高达 99% 对映体过量） 10 。实验和计算机理研究揭示了 HBD 的缺电子芳烃组分与金属络合物之间的吸引相互作用，这是对映感应和加速效应的基础。