2-(prop-2-yn-1-yl)indoline | 1453864-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)indoline
• 英文别名: 2-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1453864-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: UDEIMXATAJSLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-(prop-2-yn-1-yl)indoline 在 水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到N-(tert-butyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的同炔丙基胺的三组分1，1-氨基酰化：末端炔烃和异氰酸酯的α-加成

  摘要：

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704727
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 potassium trifluoro(propa-1,2-dien-1-yl)borate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  银催化的同炔丙基胺的三组分1，1-氨基酰化：末端炔烃和异氰酸酯的α-加成

  摘要：

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704727

文献信息

• Regio- and Stereoselective Allylation and Crotylation of Indoles at C2 Through the Use of Potassium Organotrifluoroborate Salts
  作者：Farhad Nowrouzi、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/anie.201207978

  日期：2013.1.14

  A practical method for the allylation, prenylation, propargylation, and diastereoselective crotylation of indoles has been developed using air‐ and moisture‐stable potassium organotrifluoroborate reagents (see scheme). Lewis acids such as BF3⋅Et2O promote addition to afford 2‐allyl‐ and 2‐crotylindolines in high yields and diastereoselectivities.

  使用空气和水分稳定的有机三氟硼酸钾试剂（参见方案），开发了一种用于吲哚的烯丙基化，异戊烯化，炔丙基化和非对映选择性丁酰化的实用方法。路易斯酸如BF 3 ⋅Et 2 ö促进加成，得到2-烯丙基和以高产率和非对映选择性2- crotylindolines。