N,N-双十四烷基胺 | 17361-44-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-双十四烷基胺
• 英文名称: ditetradecylamine
• 英文别名: N,N-di-n-tetradecylamine；N,N-ditetradecylamine；N-tetradecyltetradecan-1-amine
• CAS: 17361-44-3
• 化学式: C₂₈H₅₉N
• 分子量: 409.783
• InChiKey: HSUGDXPUFCVGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.62°C
• 沸点：
  449.95°C (estimate)
• 密度：
  0.8452 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应储存在室温、避光、干燥和密封的环境中。

制备方法与用途

N,N-双十四烷基胺是一种胺类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双十四烷基胺 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N,N-ditetradecyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoasparagine
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Yukito; Kikuchi, Jun-Ichi; Ohno, Teruhisa, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 21, p. 7672 - 7681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基铵 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-双十四烷基胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  [FR] NOUVEAUX LIPIDES ET FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物：(I)或其药用盐、互变异构体或立体异构体，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、R9、L1、L2、a、b、c、d和e的定义如本文所述。还提供了将这些化合物用作脂质纳米粒子制剂的组分、包含这些化合物的组合物以及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2015199952A1

文献信息

• Mononuclear iron complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10363551B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A mononuclear iron bivalent complex having iron-silicon bonds, which is represented by formula (1), can exhibit an excellent catalytic activity in at least one reaction selected from three reactions, i.e., a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction and a reaction for reducing a carbonyl compound. (In the formula, R1 to R6 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by X, or the like; X represents a halogen atom, or the like; L1 represents at least one two-electron ligand selected from an isonitrile ligand, an amine ligand, an imine ligand, a nitrogenated heterocyclic ring, a phosphine ligand, a phosphite ligand and a sulfide ligand, wherein, when multiple L1's are present, two L1's may be bonded to each other; L2 represents a two-electron ligand that is different from a CO ligand or the above-mentioned L1, wherein, when multiple L2's are present, two L2's may be bonded to each other; and m1 represents an integer of 1 to 4 and m2 represents an integer of 0 to 3, wherein the sum total of m1 and m2 (i.e., m1+m2) satisfies 3 or 4.)

  具有铁-硅键的单核二价铁络合物，其由公式（1）表示，可以在三个反应中选择至少一个反应表现出优异的催化活性，即硅氢化反应、氢化反应和还原羰基化合物的反应。 （在公式中，R1至R6独立代表氢原子、可能被X取代的烷基团等；X代表卤素原子等；L1代表至少一种从异腈配体、胺配体、亚胺配体、氮杂环、膦配体、亚磷酸盐配体和硫化物配体中选择的两电子配体，其中，当存在多个L1时，两个L1可以相互连接；L2代表与CO配体或上述L1不同的两电子配体，其中，当存在多个L2时，两个L2可以相互连接；m1代表1至4的整数，m2代表0至3的整数，其中m1和m2的总和（即m1+m2）满足3或4。）
• Design of Ionizable Lipids To Overcome the Limiting Step of Endosomal Escape: Application in the Intracellular Delivery of mRNA, DNA, and siRNA
  作者：Damien Habrant、Pauline Peuziat、Thibault Colombani、Laurence Dallet、Johan Gehin、Emilie Goudeau、Bérangère Evrard、Olivier Lambert、Thomas Haudebourg、Bruno Pitard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01679

  日期：2016.4.14

  The intracellular delivery of nucleic acid molecules is a complex process involving several distinct steps; among these the endosomal escape appeared to be of particular importance for an efficient protein production (or inhibition) into host cells. In the present study, a new series of ionizable vectors, derived from naturally occurring aminoglycoside tobramycin, was prepared using improved synthetic

  核酸分子的细胞内递送是一个复杂的过程，涉及几个不同的步骤。其中，对于有效地向宿主细胞中产生蛋白质（或抑制），内体逃逸似乎尤为重要。在本研究中，使用改良的合成程序制备了一系列新的可离子化的载体，这些载体均来自天然存在的氨基糖苷妥布霉素，可在接头和疏水域上进行结构变化。新的可电离脂质与mRNA，DNA或siRNA之间形成的复合物通过冷冻TEM实验进行了表征，并使用不同的细胞类型评估了它们的转染能力。我们证明了铅分子30，带有可生物降解的二酯连接子，与核酸形成小的复合物，并且对所有测试的核酸和细胞类型均具有非常高的转染效率。获得的结果表明，通过脂质混合机制优化的内体逃逸，可改善30种“通用”递送特性。
• Selective Transformations of Triglycerides into Fatty Amines, Amides, and Nitriles by using Heterogeneous Catalysis
  作者：Md. A. R. Jamil、S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Md. Nurnobi Rashed、Sharmin Sultana Poly、Yuan Jing、Kah Wei Ting、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cssc.201900365

  日期：2019.7.5

  The use of triglycerides as an important class of biomass is an effective strategy to realize a more sustainable society. Herein, three heterogeneous catalytic methods are reported for the selective one‐pot transformation of triglycerides into value‐added chemicals: i) the reductive amination of triglycerides into fatty amines with aqueous NH3 under H2 promoted by ZrO2‐supported Pt clusters; ii) the

  使用甘油三酸酯作为生物质的重要类别是实现更可持续社会的有效策略。本文报道了三种将甘油三酸酯选择性单锅转化为增值化学品的非均相催化方法：i）在Z 2 O 2支撑的Pt团簇的促进下，在H 2下，NH 3水溶液将甘油三酸酯还原胺化为脂肪胺。ii）高二氧化硅H-β（Hβ）沸石在180°C催化的气态NH 3下甘油三酸酯的酰胺化；iii）在220°C下，由Hβ促进的甘油三酸酯和气态NH 3合成腈。这些方法广泛适用于各种甘油三酸酯（C 4 –C18个骨架）成相应的胺，酰胺和腈。
• Potential antiatherosclerotic agents. 6. Hypocholesterolemic trisubstituted urea analogs
  作者：Vern G. DeVries、Jonathan D. Bloom、Minu D. Dutia、Andrew S. Katocs、Elwood E. Largis

  DOI：10.1021/jm00130a016

  日期：1989.10

  of the urea backbone. This study culminated in the selection of N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-benzyl-N-n-butylurea (115) for more extensive biological evaluation. ACAT inhibitors are seen as potentially beneficial agents against hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  一系列N，N-二烷基-N'-芳基脲是ACAT酶的抑制剂的发现导致了结构活性研究，涉及系统修饰尿素主链的三个位点。这项研究最终选择了N'-（2,4-二甲基苯基）-N-苄基-Nn-丁基脲（115），以进行更广泛的生物学评估。ACAT抑制剂被视为对抗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的潜在有益药物。
• MONONUCLEAR IRON COMPLEX AND ORGANIC SYNTHESIS REACTION USING SAME
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20160023196A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided is a mononuclear iron complex that comprises an iron-silicon bond that is represented by formula (1) and that exhibits excellent catalyst activity in each of a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction, and reduction of a carbonyl compound. In formula (1), R 1 -R 6 either independently represent an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or the like that may be substituted with a hydrogen atom or X, or represent a crosslinking substituent in which at least one pair comprising one of R 1 -R 3 and one of R 4 -R 6 is combined. X represents a halogen atom, an organoxy group, or the like. L represents a two-electron ligand other than CO. When a plurality of L are present, the plurality of L may be the same as or different from each other. When two L are present, the two L may be bonded to each other. n and m independently represent an integer of 1 to 3 with the stipulation that n+m equals 3 or 4.

  提供的是一种含有铁硅键的单核铁配合物，其由式（1）表示，并且在氢硅烷基化反应、加氢反应和醛类化合物还原反应中表现出优异的催化活性。 在式（1）中，R1-R6分别独立表示可以用氢原子或X取代的烷基、芳基、芳基烷基等，或表示至少包括一个由R1-R3和一个由R4-R6组成的一对的交联取代基。X表示卤素原子、有机氧基等。L表示除CO之外的双电子配体。当存在多个L时，这些L可以相同也可以不同。当存在两个L时，这两个L可以与彼此相连。n和m分别表示1到3的整数，且n+m等于3或4。