[2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 84183-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(2-allyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester；2-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84183-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: QLTZYXHODZUIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Original Carriers for Targeting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Interactions

  摘要：

  血管生成是肿瘤生长和转移、慢性炎症疾病以及心血管疾病中的关键事件。它受到正负调节因子的控制，其中血管内皮生长因子（VEGF）是最为活跃的分子之一。VEGF/VEGF受体不仅是治疗的重要靶点，也是成像的关键目标。基于对VEGF结构的深入研究，我们开发出一种新型的环状肽（cyclo-VEGI），展现出强大的抗癌性能。本文报道了从cyclo-VEGI衍生的新型分子设计，旨在作为癌症和其他与血管生成相关疾病中的潜在靶向试剂。我们对源自VEGF的最活跃的环肽（cyclo-VEGI）进行了选择性的化学修饰。合成了原有的亲水性连接体并结合到cyclo-VEGI上，这些反应为递送提供了纳米载体。通过与125I-VEGF的竞争性试验，评估了不同化合物对VEGF结合的抑制效果。制作了荧光标记的cyclo-VEGI肽，以评估其直接结合及内化情况。化学修饰后的cyclo-VEGI并未降低其生物活性，在竞争性试验中甚至有所增强。此外，荧光标记的cyclo-VEGI在细胞内积累显著。本研究所合成的缀合物有望成为设计癌症和其他血管生成相关疾病靶向递送系统的有用先导。改良的cyclo-VEGI具有广泛的潜在应用，并可能成为开发治疗靶向或成像递送/载体系统的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-5265-9
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 [2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Original Carriers for Targeting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Interactions

  摘要：

  血管生成是肿瘤生长和转移、慢性炎症疾病以及心血管疾病中的关键事件。它受到正负调节因子的控制，其中血管内皮生长因子（VEGF）是最为活跃的分子之一。VEGF/VEGF受体不仅是治疗的重要靶点，也是成像的关键目标。基于对VEGF结构的深入研究，我们开发出一种新型的环状肽（cyclo-VEGI），展现出强大的抗癌性能。本文报道了从cyclo-VEGI衍生的新型分子设计，旨在作为癌症和其他与血管生成相关疾病中的潜在靶向试剂。我们对源自VEGF的最活跃的环肽（cyclo-VEGI）进行了选择性的化学修饰。合成了原有的亲水性连接体并结合到cyclo-VEGI上，这些反应为递送提供了纳米载体。通过与125I-VEGF的竞争性试验，评估了不同化合物对VEGF结合的抑制效果。制作了荧光标记的cyclo-VEGI肽，以评估其直接结合及内化情况。化学修饰后的cyclo-VEGI并未降低其生物活性，在竞争性试验中甚至有所增强。此外，荧光标记的cyclo-VEGI在细胞内积累显著。本研究所合成的缀合物有望成为设计癌症和其他血管生成相关疾病靶向递送系统的有用先导。改良的cyclo-VEGI具有广泛的潜在应用，并可能成为开发治疗靶向或成像递送/载体系统的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-5265-9

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Original Carriers for Targeting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Interactions
  作者：Mario Gonçalves、Karine Estieu-Gionnet、Thomas Berthelot、Georges Laïn、Mireille Bayle、Xavier Canron、Natacha Betz、Andreas Bikfalvi、Gérard Déléris

  DOI：10.1007/s11095-005-5265-9

  日期：2005.8

  Angiogenesis is a key event in tumor growth and metastasis, chronic inflammatory disease, and cardiovascular disease. It is controlled by positive and negative regulators, which include vascular endothelial growth factor (VEGF) as the most active of these. VEGF/VEGF receptors are important targets not only for therapy but also for imaging. Based on the structural study of VEGF, we developed a novel cyclopeptide (cyclo-VEGI) that exhibits powerful antitumor properties. We herein report the design of novel molecules derived from cyclo-VEGI as potential targeting agents in cancer and other angiogenesis-related diseases. We performed selective chemical modification of the most active VEGF-derived cyclopeptide (cyclo-VEGI). Original hydrophilic linkers were synthesized and coupled to cyclo-VEGI. These reactions provide nanocarriers for delivery. The inhibitory effect of the different compounds on VEGF binding was evaluated in competition assays with 125I-VEGF. A fluorescent cyclo-VEGI peptide was synthezised to assess direct binding and internalization of cyclo-VEGI. Chemical modifications of cyclo-VEGI do not diminish the biological activity of cyclo-VEGI as measured in competition assays; in fact, it is even increased. Moreover there is a strong cellular accumulation of the fluorescent-labeled cyclo-VEGI. Conjugates synthesized in this study may be useful leads to design delivery systems for targeting approaches in cancer and other angiogenesis-related diseases. The modified cyclo-VEGIs may have a wide range of applications and represent a useful tool to develop delivery/carrier systems for therapeutic targeting or imaging.

  血管生成是肿瘤生长和转移、慢性炎症疾病以及心血管疾病中的关键事件。它受到正负调节因子的控制，其中血管内皮生长因子（VEGF）是最为活跃的分子之一。VEGF/VEGF受体不仅是治疗的重要靶点，也是成像的关键目标。基于对VEGF结构的深入研究，我们开发出一种新型的环状肽（cyclo-VEGI），展现出强大的抗癌性能。本文报道了从cyclo-VEGI衍生的新型分子设计，旨在作为癌症和其他与血管生成相关疾病中的潜在靶向试剂。我们对源自VEGF的最活跃的环肽（cyclo-VEGI）进行了选择性的化学修饰。合成了原有的亲水性连接体并结合到cyclo-VEGI上，这些反应为递送提供了纳米载体。通过与125I-VEGF的竞争性试验，评估了不同化合物对VEGF结合的抑制效果。制作了荧光标记的cyclo-VEGI肽，以评估其直接结合及内化情况。化学修饰后的cyclo-VEGI并未降低其生物活性，在竞争性试验中甚至有所增强。此外，荧光标记的cyclo-VEGI在细胞内积累显著。本研究所合成的缀合物有望成为设计癌症和其他血管生成相关疾病靶向递送系统的有用先导。改良的cyclo-VEGI具有广泛的潜在应用，并可能成为开发治疗靶向或成像递送/载体系统的有效工具。
• [EN] OXAZINE-BASED WATER-SOLUBLE FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR IN VIVO NERVE IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES HYDROSOLUBLES À BASE D'OXAZINE POUR IMAGERIE NERVEUSE IN VIVO
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2021138116A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This invention provides novel oxazine-based, water soluble fluorophore compounds useful in in vivo nerve imaging, as well as compositions comprising them and methods for their use.

  这项发明提供了一种新型的氧杂环丙啶基水溶性荧光物质化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。
• [EN] NERVE-SPECIFIC FLUOROPHORE FORMULATIONS FOR DIRECT AND SYSTEMIC ADMINISTRATION<br/>[FR] FORMULATIONS DE FLUOROPHORE SPÉCIFIQUES AUX NERFS POUR UNE ADMINISTRATION DIRECTE ET SYSTÉMIQUE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2021158820A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Nerve-specific fluorophore formulations of Formula (I) for direct or systemic administration are described. The formulations can be used in fluorescence-guided surgery (FGS) to aid in nerve preservation during surgical interventions.

  描述了用于直接或全身给药的Formula (I)的神经特异性荧光素配方。这些配方可用于在手术干预过程中辅助神经保护的荧光引导手术（FGS）中。
• Heterobifunctional Rotaxanes for Asymmetric Catalysis
  作者：Noël Pairault、Hui Zhu、Dennis Jansen、Alexander Huber、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1002/anie.201913781

  日期：2020.3.23

  Heterobifunctional rotaxanes serve as efficient catalysts for the addition of malonates to Michael acceptors. We report a series of four different heterobifunctional rotaxanes, featuring an amine-based thread and a chiral 1,1'-binaphthyl-phosphoric-acid-based macrocycle. High-level DFT calculations provided mechanistic insights and enabled rational catalyst improvements, leading to interlocked catalysts

  异双功能轮烷是将丙二酸酯添加到迈克尔受体上的有效催化剂。我们报告了一系列的四个不同的异双功能轮烷，具有基于胺的线和基于手性的1,1'-联萘基磷酸的大环化合物。高水平的DFT计算提供了机械方面的见解，并能够合理地改进催化剂，从而使互锁催化剂在反应速率和立体选择性方面超过了非互锁催化剂。
• Synthetic flux‐promoting polyether models: Cation flux dependence on polyoxyethylene chain length
  作者：Carmen G. Espínola、Mercedes Delgado、Julio D. Martín

  DOI：10.1560/91ne-j495-lute-rg07

  日期：2000.12

  A novel class of cyclic polyoxyethylene derivatives incorporating a polybenzylated oxane system has been prepared via ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis. These polyethers were incorporated into phospholipid vesicles and shown to facilitate transmembrane sodium transport. Maximum efficiency in sodium flux occurred when polyoxygenated chain lengths were similar to the leaflet thickness in bilayers. It is proposed that polyethers dimerize in order to function. The association constants of these polyethers with alkali metal cations and methyl ammonium ion have been evaluated using Cram's picrate extraction method.

  摘要 通过钌催化的闭环化学反应，制备出了一类新型环状聚氧乙烯衍生物，其中包含一个多苄基氧烷系统。这些聚醚被加入磷脂囊泡中，并被证明能促进钠的跨膜转运。当聚氧乙烯醚链的长度与双分子层中的小叶厚度相似时，钠的通量效率最高。有人提出，聚醚二聚后才能发挥作用。使用克拉姆皮氏提取法评估了这些聚醚与碱金属阳离子和甲基铵离子的结合常数。