(R)-2-((R)-1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran | 651057-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: Furan, tetrahydro-2-[(1R)-1-iodo-3-phenylpropyl]-, (2R)-；(2R)-2-[(1R)-1-iodo-3-phenylpropyl]oxolane
• CAS: 651057-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₇IO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: OUQDICUAJNFWSV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(3-Phenyl-propyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 titanium(IV) isopropylate 、 4 Angstroem molecular sives 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-((R)-1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran 、 (R)-2-((S)-1-Iodo-3-phenyl-propyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Iodocyclization of γ-Hydroxyalkenes

  摘要：

  在 0.2 个当量的(R)-Binol-Ti(IV)络合物存在下，利用 NIS 对二取代的δ-羟基烯进行了分子内碘醚化的对映选择性反应，从而得到了相应的四氢呋喃，ee值高达 65%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825593

文献信息

• Catalytic Enantioselective Iodocyclization of γ-Hydroxy-<i>cis</i>-alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee、Chul Min Park

  DOI：10.1021/ja0369921

  日期：2003.12.1

  Enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes has been achieved using I2 in the presence of an unprecedented catalyst system generated from (R,R)-t-Bu-salen-Co(II) complex and NCS to produce 2-monosubstituted tetrahydrofurans up to 90% ee. While NCS turned out to be the essential additive, neither (R,R)-salen-Co(II) nor (R,R)-salen-Co(III) by itself is likely to be the active species responsible for the asymmetric intramolecular iodoetherification.