1-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1-triethylsilyloxypropan-2-one | 1055330-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1-triethylsilyloxypropan-2-one
• CAS: 1055330-49-8
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₂Si
• 分子量: 358.528
• InChiKey: XLZDJIUEOQQJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-triethylsiloxypropanal 在 二甲基氯化铝 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 2,2'-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1'-biphenyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以98%的产率得到1-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1-triethylsilyloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Complete Switch of Migratory Aptitude in Aluminum‐Catalyzed 1,2‐Rearrangement of Differently α,α‐Disubstituted α‐Siloxy Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800801

文献信息

• Complete Switch of Migratory Aptitude in Aluminum‐Catalyzed 1,2‐Rearrangement of Differently α,α‐Disubstituted α‐Siloxy Aldehydes
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Takayuki Tanaka、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200800801

  日期：2008.6.27
• Al Lewis acid-catalyzed regiodivergent 1,2-rearrangement of α-siloxy aldehydes: scope and mechanism
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Takayuki Tanaka、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.126

  日期：2009.9

  Regiodivergent 1,2-rearrangement of alpha-siloxy aldehydes bearing alpha-aryl and alpha-alkyl substituents into alpha-siloxy ketones has been realized by using different Al Lewis acid catalyst/solvent systems. The scope of this unprecedented protocol has been investigated with various substrates, clearly demonstrating its utility for the selective synthesis of two structural isomers from one substrate. Controlled experiments proved that the regiodivergency resulted from the switch of the migrating group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.