Fmoc-Thr-N(Me)Asn(Trt)(Trt)-OH | 1207170-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Thr-N(Me)Asn(Trt)(Trt)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 1207170-25-9
• 化学式: C₄₃H₄₁N₃O₇
• 分子量: 711.814
• InChiKey: YDXRVURIOQJRDI-DLRKSYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Fmoc-Thr-N(Me)Asn(Trt)(Trt)-OH 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl 2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h
• 作为产物：
  描述：

  N2-methyl-N2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N-(triphenylmethyl)-L-asparagine methyl ester 、 Fmoc-Thr-OH 以66%的产率得到Fmoc-Thr-N(Me)Asn(Trt)(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h

文献信息

• Total synthesis of largamide H
  作者：Shuo Liang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/b921000h

  日期：——

  Total synthesis of largamide H has been completed, utilising the oxidative elimination reaction of enantiomerically pure 2-amino-3-(phenylselenyl)butanoic acid residues to stereospecifically install both (Z)- and (E)-2,3-dehydro-2-aminobutanoic moieties.

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。