N2-methyl-N2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N-(triphenylmethyl)-L-asparagine methyl ester | 856865-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-methyl-N2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N-(triphenylmethyl)-L-asparagine methyl ester
• 英文别名: N-methyl-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-β-trityl-L-asparagine methyl ester
• CAS: 856865-75-3
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 587.653
• InChiKey: RKUFXVOWTAHYDE-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-methyl-N2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N-(triphenylmethyl)-L-asparagine methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-4-Methyl-2-[(S)-2-[methyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-trityl-succinamic acid methyl ester; hydrochloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N2-methyl-N2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N-(triphenylmethyl)-L-asparagine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z

文献信息

• Total synthesis of largamide H
  作者：Shuo Liang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/b921000h

  日期：——

  Total synthesis of largamide H has been completed, utilising the oxidative elimination reaction of enantiomerically pure 2-amino-3-(phenylselenyl)butanoic acid residues to stereospecifically install both (Z)- and (E)-2,3-dehydro-2-aminobutanoic moieties.

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。