N-((3-羟基-5-羟基甲基-2-甲基)-4-吡啶基甲亚基)色胺 E | 98497-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-((3-羟基-5-羟基甲基-2-甲基)-4-吡啶基甲亚基)色胺 E
• 中文别名: N-((3-羟基-5-羟基甲基-2-甲基)-4-吡啶基甲亚基)色胺E；4-噻唑甲醇,2-(3-溴苯基)-
• 英文名称: N-(2-(3-indolylethyl))pyridoxaldimine
• 英文别名: Pyridoxylidenetryptamine；5-(hydroxymethyl)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyliminomethyl]-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 98497-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: PBYGWYLXBVRYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-((3-羟基-5-羟基甲基-2-甲基)-4-吡啶基甲亚基)色胺 E 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insulin-mimetic and anti-inflammatory potential of a vanadyl-Schiff base complex for its application against diabetes

  摘要：

  钒氧配合物（VOTP）具有胰岛素类似和抗炎潜力，通过诱导胰岛素受体底物（IRS1）中酪氨酸基团的磷酸化，增强GLUT4转位。

  DOI：

  10.1039/c6ra11111d
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 吡哆醛盐酸盐 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N-((3-羟基-5-羟基甲基-2-甲基)-4-吡啶基甲亚基)色胺 E
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛盐酸盐与L-色氨酸和D-色氨酸缩合的动力学，机理及其产物的化学转化

  摘要：

  研究了吡ido醛与L-色氨酸，D-色氨酸及其衍生物之间相互作用的动力学和机理。发现缩合反应通过三个动力学上可区分的阶段进行：（1）将氨基酸的NH 2基团快速平面内加至吡ido醛并形成氨基醇；（2）氨基醇片段的旋转异构性及其随后的脱水和具有特定构型的席夫碱的形成；（3）α-氢与L-色氨酸，或СО的抽象的吡哆醛缩合产物的抽象2在吡ido醛与D-色氨酸缩合形成醌结构的产物中，水解产生吡ido胺和酮酸或吡pyr醛和色胺。在与色氨酸甲酯反应中形成了对进一步化学转化具有抗性的席夫碱。

  DOI：

  10.1134/s0036024417100302

文献信息

• Complexes of copper(II) and nickel(II) with the new ligand N-[2-(3-ethyl-indole)]pyridoxaldimine. X-ray crystal structure of bis{N-[2-(3-ethyl-indole)]pyridoxaldiminate}nickel(II)
  作者：P. Gili、M.S. Palacios、M.G. Martin-Reyes、P. Martin-Zarza、C. Ruiz-Perez、F.V. Rodriguez-Romero、F.V. Lahoz

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83692-x

  日期：1992.1

  The monoanionic bidentate ligand N-[2-(3-ethyl-indole)]pyridoxaldimine prepared by 1:1 Schiff-base condensation of 3-(2-amino-ethyl)indole (tryptamine, TPA) with [3-hydroxy-5-(hydroxy-methyl)-2-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde] (pyridoxal, pyrdox) and three different copper complexes are reported. The nickel(II) compound with the same ligand is also studied. All complexes were characterized by IR, UVvis

  单阴离子双齿配体N- [2-（3-乙基-吲哚）]吡啶草二胺是通过3-（2-氨基-乙基）吲哚（色胺，TPA）与[3-羟基-5]的1：1席夫碱缩合制备的-（羟基-甲基）-2-甲基-4-吡啶甲醛]（吡rid醛，吡d醇）和三种不同的铜络合物。还研究了具有相同配体的镍（II）化合物。所有复合物的特征在于红外光谱，紫外可见光谱和1 H NMR光谱，磁测量值和热分析数据。对镍络合物的单晶进行X射线衍射分析。镍（II）配合物的配位是反平面的（NiN 2 O 2），其中NiO和NiN键长分别为1.841（l）和1.926（2）Å。铜（II）配合物的光谱数据表明，相同的生色团（CuN 2 O 2）在所有固相中均具有反式构型。最后，脱水反应
• Kinetics and mechanism of the condensation of pyridoxal hydrochloride with L-tryptophan and D-tryptophan, and the chemical transformation of their products
  作者：F. V. Pishchugin、I. T. Tuleberdiev

  DOI：10.1134/s0036024417100302

  日期：2017.10

  The kinetics and mechanism of interaction between pyridoxal and L-tryptophan, D-tryptophan, and their derivatives are studied. It is found that condensation reactions proceed via three kinetically distinguishable stages: (1) the rapid intraplanar addition of the NH2 groups of the amino acids to pyridoxal with the formation of amino alcohols; (2) the rotational isomerism of amino alcohol fragments with

  研究了吡ido醛与L-色氨酸，D-色氨酸及其衍生物之间相互作用的动力学和机理。发现缩合反应通过三个动力学上可区分的阶段进行：（1）将氨基酸的NH 2基团快速平面内加至吡ido醛并形成氨基醇；（2）氨基醇片段的旋转异构性及其随后的脱水和具有特定构型的席夫碱的形成；（3）α-氢与L-色氨酸，或СО的抽象的吡哆醛缩合产物的抽象2在吡ido醛与D-色氨酸缩合形成醌结构的产物中，水解产生吡ido胺和酮酸或吡pyr醛和色胺。在与色氨酸甲酯反应中形成了对进一步化学转化具有抗性的席夫碱。
• Insulin-mimetic and anti-inflammatory potential of a vanadyl-Schiff base complex for its application against diabetes
  作者：Jieun Ki、Abhishek Mukherjee、Sabarinathan Rangasamy、Baskaran Purushothaman、Joon Myong Song

  DOI：10.1039/c6ra11111d

  日期：——

  Insulin-mimetic and anti-inflammatory potential of vanadium oxo complex (VOTP) enhances the GLUT4 translocation by inducing the phosphorylation of tyrosine moiety in insulin receptor substrate (IRS1).

  钒氧配合物（VOTP）具有胰岛素类似和抗炎潜力，通过诱导胰岛素受体底物（IRS1）中酪氨酸基团的磷酸化，增强GLUT4转位。