Benzoic acid (2R,3R,5S,8S,13R,14S)-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-15-oxo-1,2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,17-dodecahydro-5H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester | 314280-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,5S,8S,13R,14S)-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-15-oxo-1,2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,17-dodecahydro-5H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
• 英文别名: [(3aS,3bS,5aS,7R,8R,11aR)-3a,3b-dimethyl-3-oxo-7-prop-1-en-2-yl-1,4,5,5a,7,8,9,10,11,11a-decahydro-[2]benzofuro[5,4-f]chromen-8-yl] benzoate
• CAS: 314280-78-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: HSOPXYSIPNLNOT-XYISEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,5S,8S,13R,14S)-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-15-oxo-1,2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,17-dodecahydro-5H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 silica gel 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (2R,3R,5S,8R,9S,13R,14S)-9-Hydroxy-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-2,6,7,8,9,11,12,13,14,17-decahydro-3H,5H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthren-15-one
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 host hydrazone 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,5S,8S,13R,14S)-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-15-oxo-1,2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,17-dodecahydro-5H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penitrem D 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0030820

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Richard A. Hartz

  DOI：10.1021/ja0030820

  日期：2000.11.1
• Tremorgenic Indole Alkaloids. The Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Noriaki Minakawa、Jon D. Rainier、Richard A. Hartz、Young Shin Cho、Haifeng Cui、William H. Moser

  DOI：10.1021/ja034842k

  日期：2003.7.1

  A convergent, stereocontrolled total synthesis of the architecturally complex tremorgenic indole alkaloid (-)-penitrem D (4) has been achieved. Highlights of the synthesis include an efficient, asymmetric synthesis of the western hemisphere; the stereocontrolled assembly of the I-ring; discovery of a novel autoxidation to introduce the C(22) tertiary hydroxyl group, required for tremorgenic activity;

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。