(-)-(S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde | 79400-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (-)-(S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyde；(1S)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 79400-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FDSNFOIVNIUNDP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。4. Mitteilung。合成冯optisch aktiven cyclischenÇ 20 -Bausteinen UND冯（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基）-β，β胡萝卜素（= C ^。p。450）†往最‡

  摘要：

  Ç 45 -和C 50 -Carotenoids：光学活性的环状C的合成20路技术块和（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基） - β，β-胡萝卜素（= Cp 450）

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690315
• 作为产物：
  描述：

  trans-verbenyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-(S)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。4. Mitteilung。合成冯optisch aktiven cyclischenÇ 20 -Bausteinen UND冯（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基）-β，β胡萝卜素（= C ^。p。450）†往最‡

  摘要：

  Ç 45 -和C 50 -Carotenoids：光学活性的环状C的合成20路技术块和（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基） - β，β-胡萝卜素（= Cp 450）

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690315

文献信息

• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。
• HELMLINGER, DANIEL;FRATER, GEORG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1515-1521
  作者：HELMLINGER, DANIEL、FRATER, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• C45- und C50-Carotinoide. 4. Mitteilung. Synthese von optisch aktiven cyclischen C20-Bausteinen und von (2R,2?R)-2,2?-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-?,?-carotin ( =C.p.450)
  作者：Heinz Wolleb、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19860690315

  日期：1986.5.7

  C45- and C50-Carotenoids: Synthesis of Optically Active Cyclic C20-Building Blocks and of (2R,2′R)-2,2′-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-β,β-carotene ( = C.p. 450)

  Ç 45 -和C 50 -Carotenoids：光学活性的环状C的合成20路技术块和（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基） - β，β-胡萝卜素（= Cp 450）