N-((5alpha)-4,5-环氧-3-羟基-5,17-二甲基-6-氧代吗喃-14-基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酰胺 | 148717-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N-((5alpha)-4,5-环氧-3-羟基-5,17-二甲基-6-氧代吗喃-14-基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酰胺
• 中文别名: 5-甲基-14-(4-硝基肉桂酰氨基)-7,8-二氢吗啡酮
• 英文名称: MET-CAMO
• 英文别名: 5β-methyl-14β-(p-nitrocinnamoylamino)-7,8-dihydromorphinone；(E)-N-[(4R,4aS,7aR,12bR)-9-hydroxy-3,7a-dimethyl-7-oxo-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 148717-84-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: CEBCASROENGJPG-XYMPQYMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5β-methyl-14β-[(p-nitrocinnamoyl)amino]codeinone 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到[6aS-(6aα,9aα,10β)13aS]-1,10-methano-4-hydroxy-11-methyl-6,6a,8,9,10,11,12,13-octahydro-[1]-benzpyrano[4,3-e]-14β-(p-nitrocinnamoylamino) isoquinoline-7-(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Metopon和两种独特的衍生物：对多种阿片受体的亲和力和选择性。

  摘要：

  5β-甲基-7,8-二氢吗啡酮（甲氧磷），一种异构体[6aS-（6a alpha，9a alpha，10 beta）13aS] -1,10-methano-4-hydroxy-11-methyl- 6,6a，由5个β-甲基吗啡酮的光化学重排得到的8,9,10,11,12,13-八氢-[1]-苯并吡喃并[4,3，e]异喹啉-7-（9aH）-1（化合物1），和[6aS-（6a alpha，9a alpha，10 beta）13aS] -1,10-methano-4-hydroxy-11-methyl- 6,6a，8,9，10,11,12,13-octahydro-[ 1]-苯并吡喃并[4,3，e] -14β-（对硝基肉桂酰氨基）异喹啉-7-（9aH）-1（化合物2）的阿片受体亲和力，选择性和镇痛特性。在使用牛纹状体膜的竞争结合试验中，这三种化合物抑制了0.25 nM [3H] [D-Ala2，

  DOI：

  10.1016/0014-2999(95)00536-6