tjipanazole L | 118458-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tjipanazole L
• 英文别名: 3,9-dichloro-6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole；12,13-Dihydro-3,9-dichloro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione；7,19-dichloro-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 118458-60-9
• 化学式: C₂₀H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 394.216
• InChiKey: DYJREVOKIDWZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tjipanazole L 生成 Tjipanazole K
  参考文献：
  名称：

  KLEINSCHROTH, JURGEN;BARTH, HUBERT;HARTENSTEIN, JOHANNES;SCHACHTELE, CHRI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12,13-二氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-C]咔唑-5,7(6H)-二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.1%的产率得到tjipanazole L
  参考文献：
  名称：

  Indolocarbazoles: potent, selective inhibitors of human cytomegalovirus replication

  摘要：

  In our search for new, safer anti-HCMV agents, we discovered that the natural product Arcyriaflavin A (la) was a potent inhibitor of HCMV replication in cell culture. A series of analogues (symmetrical indolocarbazoles) was synthesised to investigate structure-activity relationships in this series against a range of herpes viruses (HCMV, VZV, HSV1, and 2). This identified a number of novel, selective and potent inhibitors of HCMV, 12,13-dihydro-2,10-difluoro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione (Id) being the best example (IC50 = 40 nM, therapeutic index > 1450). Compounds described in this series were generally poor inhibitors of protein kinase C beta II, and no correlation was found between the ability to inhibit HCMV and the enzyme PKC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00032-2

文献信息

• Indolocarbazole derivatives, processes for their preparation and
  申请人：Godecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05438050A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  New indolocarbazoles of formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, compositions containing, and methods for using the composition for the inhibition of protein kinases, such as protein kinase C, for the prevention and/or treatment of heart and blood vessel diseases such as thromboses, arterioscleroses, hypertension, or for inflammatory processes, allergies, cancers, viral diseases, and certain degenerative damages of the central nervous system are disclosed.

  本发明公开了化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐的新型印度洛卡巴佐尔类化合物，其制备方法，含有该化合物的组合物以及使用该组合物抑制蛋白激酶（如蛋白激酶C）预防和/或治疗心脏和血管疾病，如血栓、动脉硬化、高血压，或用于炎症过程、过敏、癌症、病毒性疾病和某些中枢神经系统退行性损害的方法。
• [EN] FURTHER INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993018766A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) The present invention relates to certain indole derivatives, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, to their use in medical therapy and in particular to their use in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of at least one viral infection.(FR) La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole, et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés, ainsi qu'à leur utilisation thérapeutique, en particulier leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale.

  (EN) 本发明涉及某些吲哚衍生物、其盐、酯及其生理学功能衍生物，以及它们在医疗治疗中的使用，特别是它们在制造用于治疗或预防至少一种病毒感染的药物中的使用。 (FR) La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole, et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés, ainsi qu'à leur utilisation thérapeutique, en particulier leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale.
• Indolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0370236A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  Die Erfindung betrifft neue Indolocarbazol-Derivate der allgemeinen Formel I, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel zur Inhibierung von Proteinkinasen wie der Proteinkinase C und damit zur Prävention und/oder Behandlung von Herz- und Gefäßkrankheiten wie Thrombosen, Arteriosklerose, Hypertension, von Entzündungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schäden des Zentralnervensystems.

  本发明涉及通式 I 的新吲哚咔唑衍生物、 它们的制备工艺和含有它们的药物组合物，用于抑制蛋白激酶，如蛋白激酶 C，从而预防和/或治疗心血管疾病，如血栓形成、动脉硬化、高血压、炎症过程、过敏、癌症和某些中枢神经系统的退行性损伤。
• [DE] INDOLOCARBAZOL-IMIDE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] INDOLOCARBAZOLE IMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] INDOLOCARBAZOL-IMIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024491A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I).(EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I).(FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la prévention du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thrombose, troubles du rythme cardiaque, athérosclérose), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).

  (DE) Der Ziele der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (wie z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (wie z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (wie z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (wie z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I). (EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I). (FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la précération du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thromvoie, troubles du rythme cardiaque, athérosclérophe), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).
• Synthesis of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by double Fischer indolizations
  作者：Jan Bergman、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1021/jo00265a020

  日期：1989.2