1,7-bis(tert-butoxycarbonylmethylene)-1,4,7,10-tetraazacyclododecano-N'',N''''-bis(2'-(acetylamino)ethylmethanesulfonothionate) | 934755-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(tert-butoxycarbonylmethylene)-1,4,7,10-tetraazacyclododecano-N'',N''''-bis(2'-(acetylamino)ethylmethanesulfonothionate)
• 英文别名: Tert-butyl 2-[7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4,10-bis[2-(2-methylsulfonylsulfanylethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4,10-bis[2-(2-methylsulfonylsulfanylethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 934755-05-2
• 化学式: C₃₀H₅₈N₆O₁₀S₄
• 分子量: 791.089
• InChiKey: FTQMNLACIMWYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(tert-butoxycarbonylmethylene)-1,4,7,10-tetraazacyclododecano-N'',N''''-bis(2'-(acetylamino)ethylmethanesulfonothionate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-[7-(Carboxymethyl)-4,10-bis[2-(2-methylsulfonylsulfanylethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用镧系元素-DOTA螯合物标记的蛋白质的远距离NMR效应。

  摘要：

  二硫醇反应性镧系元素-DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N，N'，N''，N'''-四乙酸）螯合物CLaNP-3（CLaNP =笼养镧系元素NMR探针），合成用于刚性附着到蛋白质表面上半胱氨酸基团的化合物，并用于从蛋白质-镧系元素络合物的{15N，1H} HSQC光谱中获得远距离信息。DOTA环具有几种可交换的异构体。然而，在蛋白质中的大多数酰胺基团上观察到了单个共振，从而可以确定一个单一的表观磁化率张量。对于金属中15-35 A处的原子，观察到由含Yb的CLaNP-3引起的伪接触位移。通过使用含Gd的CLaNP-3，可以观察到弛豫效应，从而可以准确确定距顺磁中心的最大30 A的距离。使用Gd-DTPA（二亚乙基三胺五乙酸）螯合物CLaNP-1以相同的二齿方式与蛋白质结合也获得了相似的结果。这项研究表明顺磁性探针的双齿连接能够确定远距离。

  DOI：

  10.1002/chem.200600916
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(tert-butyloxycarbonylmethylene)-4,10-bis(benzyloxycarbonylmethylene)-1,4,7,10-tetraazacyclododecano 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1,7-bis(tert-butoxycarbonylmethylene)-1,4,7,10-tetraazacyclododecano-N'',N''''-bis(2'-(acetylamino)ethylmethanesulfonothionate)
  参考文献：
  名称：

  用镧系元素-DOTA螯合物标记的蛋白质的远距离NMR效应。

  摘要：

  二硫醇反应性镧系元素-DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N，N'，N''，N'''-四乙酸）螯合物CLaNP-3（CLaNP =笼养镧系元素NMR探针），合成用于刚性附着到蛋白质表面上半胱氨酸基团的化合物，并用于从蛋白质-镧系元素络合物的{15N，1H} HSQC光谱中获得远距离信息。DOTA环具有几种可交换的异构体。然而，在蛋白质中的大多数酰胺基团上观察到了单个共振，从而可以确定一个单一的表观磁化率张量。对于金属中15-35 A处的原子，观察到由含Yb的CLaNP-3引起的伪接触位移。通过使用含Gd的CLaNP-3，可以观察到弛豫效应，从而可以准确确定距顺磁中心的最大30 A的距离。使用Gd-DTPA（二亚乙基三胺五乙酸）螯合物CLaNP-1以相同的二齿方式与蛋白质结合也获得了相似的结果。这项研究表明顺磁性探针的双齿连接能够确定远距离。

  DOI：

  10.1002/chem.200600916