(E)-(R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-hex-2-ene-1,5-diol | 267887-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-hex-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (E,4R)-4-(hydroxymethyl)-4-methylhex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 267887-48-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: YKEWQLSDORKKRP-IXXAIKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-hex-2-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-2-acetyl-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性α,β-环氧酮的1,2-酰基迁移构建手性季碳中心

  摘要：

  基于具有烷基和烯基取代基的 α,β-环氧酮的路易斯酸催化酰基迁移，描述了具有季碳中心的手性构件的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.157
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-2-(1-acetyloxyethyl)-5-hydroxy-2-methylpent-3-enyl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-(R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  (4R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-hexene-1,5-diol 的短步合成：具有季碳中心的天然产物合成的有用手性合成子

  摘要：

  A chiral synthon (2), prepared previously via 1,2-acyl migration of the optically active alpha,beta-epoxy ketone (1), was synthesized from Koga's chiral keto ester (6) in 4 steps.

  DOI：

  10.3987/com-99-8813

文献信息

• Short Step Synthesis of (4R)-4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-hexene-1,5-diol: A Useful Chiral Synthon for Natural Product Synthesis with Quaternary Carbon Center
  作者：Kunisuke Okada、Daisuke Nakamura、Yuhji Hattori

  DOI：10.3987/com-99-8813

  日期：——

  A chiral synthon (2), prepared previously via 1,2-acyl migration of the optically active alpha,beta-epoxy ketone (1), was synthesized from Koga's chiral keto ester (6) in 4 steps.
• Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center via 1,2-Acyl Migration of an Optically Active α,β-Epoxy Ketone
  作者：Kunisuke Okada、Toshiyuki Katsura、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1994.157

  日期：1994.1

  The construction of a chiral building block with a quaternary carbon center is described, based on the Lewis acid-catalyzed acyl migration of α,β-epoxy ketone with alkyl and alkenyl substituents.

  基于具有烷基和烯基取代基的 α,β-环氧酮的路易斯酸催化酰基迁移，描述了具有季碳中心的手性构件的构建。