N-(1,3-二羟基-2-丙基)十六烷酰胺 | 126127-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(1,3-二羟基-2-丙基)十六烷酰胺
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)hexadecanamide
• 英文别名: N-hexadecanoyl serinol；2-palmitoyl serinol；N-palmitoyl serinol；N-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl)-palmitoylamide；2-(hexadecanoylamino)propane-1,3-diol；2-(N-palmitoylamino)-1,3-propandiol；Palmitoyl Serinol
• CAS: 126127-31-9
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: MZUNFYMZKTWADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C
• 沸点：
  525.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基甲酰胺：100微克/毫升
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

棕榈酰丝氨酸醇（N-棕榈酰丝氨酸醇）是内源性大麻素N-棕榈酰乙醇胺（PEA）的类似物。它能够改善正常皮肤和炎症皮肤的表皮渗透屏障功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-二羟基-2-丙基)十六烷酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.5h， 生成 C₁₉H₃₈ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AMIDASES SPÉCIFIQUES POUR DES N-ACYLÉTHANOLAMINES EN VUE D'UNE UTILISATION DANS LA THÉRAPIE CONTRE LES MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2013121449A8
• 作为产物：
  描述：

  丝氨醇 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到N-(1,3-二羟基-2-丙基)十六烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Cationic and Non-Peptidic Small Molecules as Hits for the Development of Antimicrobial Agents

  摘要：

  我们已经合成了含有六个正电荷的阳离子非肽小分子，这些正电荷分布在一侧，而另一侧则是一个长链脂肪族尾部，并对它们进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。这些正电荷由两个氨基酚残基贡献。这些分子显示出对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性菌具有显著的抗菌活性。我们的构效关系研究表明，疏水尾部的长度和柔韧性对抗菌活性至关重要。重要的是，这些化合物在影响细菌生长的浓度下对真核细胞无毒，反映了可接受的安全边际。我们分子的小尺寸和易于合成的特点对于进一步开发针对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性细菌病原体的新型抗菌剂具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.3390/molecules23071513

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC ANALOGS OF SPHINGOLIPIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE SPHINGOLIPIDES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2009060457A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides new ceramide analogs indicated as the compounds of formula (II). These novel analogs exhibit a significant anti cancerous effect and are therefore provided as a pharmaceutical composition for treating cell proliferative diseases, neurodegenerative disorders, metabolism-associated conditions, infectious diseases, and immune-related disorders. The invention further provides combined compositions and kits combining the novel ceramide analogs of formula (II) with an additional therapeutic agent.

  本发明提供了新的鞘氨醇类似物，表示为式（II）的化合物。这些新颖的类似物表现出显著的抗癌效果，因此被作为治疗细胞增殖性疾病、神经退行性疾病、与代谢相关的疾病、传染病和免疫相关疾病的药物组合物。该发明还提供了将式（II）的新颖鞘氨醇类似物与额外治疗剂结合的联合组合物和配套工具。
• Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the
  申请人：Lifegroup S.p.A.

  公开号：US05990170A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The following description concerns a therapeutic method for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, comprising administering amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or arninoethers selectively active on said receptor.

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。
• [EN] HUMAN MICROBIOTA DERIVED N-ACYL AMIDES FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASE<br/>[FR] N-ACYL AMIDES DÉRIVÉS DU MICROBIOTE HUMAIN POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HUMAINE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019006246A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides compositions and methods for the modulation of G protein-coupled receptors (GPCRs). The invention provides a genetically engineered cell, wherein the cell expresses a human microbial N-acyl synthase (hm-NAS) gene. In one embodiment, the hm-NAS gene is N-acyl serinol synthase. The invention provides a probiotic composition, the probiotic composition comprises a genetically engineered cell of the invention. The invention provides a method for modulating a G protein-coupled receptor (GPCR) activity in a subject, the method comprises administering to the subject an effective amount of a composition comprising at least one selected from the group consisting of a genetically engineered cell, an hm-NAS gene, and a N-acyl amide.

  本发明提供了用于调节G蛋白偶联受体（GPCRs）的组合物和方法。该发明提供了一种基因工程细胞，其中该细胞表达人类微生物N-酰基合酶（hm-NAS）基因。在一个实施例中，hm-NAS基因是N-酰丝氨醇合酶。该发明提供了一种益生菌组合物，该益生菌组合物包括该发明的基因工程细胞。该发明提供了一种调节受体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性的方法，该方法包括向受体施用包含至少选自基因工程细胞、hm-NAS基因和N-酰胺的组合物的有效量。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Della Valle Francesco

  公开号：US20150057269A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention regards compositions and methods for the modulation of amidases capable of hydrolysing N-acylethanolamines useable in the therapy of inflammatory diseases. In particular, the present invention regards a compound of general formula (I): enantiomers, diastereoisomers, racemes and mixtures, polymorphs, salts, solvates thereof, wherein: (a) R is a linear alkyl radical having 13 to 19 carbon atoms or alkenyl radical having 13 to 19 carbon atoms carrying a double bond; (b) X is 0 or S; (c) Y is a 2 or 3 carbon atom alkylene residue, optionally substituted with one or two groups equal or different from each other and selected from among the group consisting of: —CH 3 , —CH 2 OH, —COOCH 3 , —COOH. Y may preferably be: —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, CH(CH 3 )—CH 2 —, —CH 2 —CH(CH 3 )—, —CH 2 —C(CH 3 ) 2 —, —CH 2 —CH(CH 2 OH)—, —CH 2 —C((CH 2 OH) 2 )—, —CH═CH—, —CH 2 —CH(COOCH 3 )—, —CH 2 —CH(COOH)—, for use as a medicine.

  本发明涉及用于调节能够水解N-酰乙醇胺的酰胺酶的组合物和方法，用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明涉及一般式(I)的化合物：对映体、非对映异构体、消旋体和混合物、多形态、盐、溶剂化合物，其中：(a) R是具有13至19个碳原子的直链烷基基团或具有13至19个碳原子并带有一个双键的烯基基团；(b) X为0或S；(c) Y为2或3个碳原子的烷基烃基残基，可选择地取代一个或两个相等或不同的基团，所述基团选自以下群组中的一种：—CH3、—CH2OH、—COOCH3、—COOH。Y可能更倾向于是：—CH2—CH2—、—CH2—CH2—CH2—、CH(CH3)—CH2—、—CH2—CH(CH3)—、—CH2—C(CH3)2—、—CH2—CH(CH2OH)—、—CH2—C((CH2OH)2—、—CH═CH—、—CH2—CH(COOCH3)—、—CH2—CH(COOH)—，用作药物。
• Compositions and methods for enrichment of neural stem cells using ceramide analogs
  申请人：Bresagen, Inc.

  公开号：US07445931B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The present invention provides compositions and methods for human neural cell production. More particularly, the present invention provides cellular differentiation methods employing amphiphilic lipid compounds, preferably ceramide analogs of the β-hydroxyalkylamine type and optionally employing an essentially serum free MEDII conditioned medium for the generation of human neural cells from pluripotent human cells. The methods alternatively comprise modulating apoptosis by modifying the levels of PAR-4, with or without the presence of amphiphilic lipid compounds and optionally employing MEDII conditioned medium. The methods alternatively encompass modulating apoptosis by modulating the intracellular concentration of endogenous lipid second messengers, such as ceramide.

  本发明提供了人类神经细胞制备的组合物和方法。更具体地，本发明提供了使用两性亲性脂质化合物，优选为β-羟基烷基胺类的鞘磷酯类似物，和可选地使用基本无血清MEDII培养基的细胞分化方法，用于从多能干细胞制备人类神经细胞。该方法还包括通过修改PAR-4水平来调节凋亡，有或没有两性亲性脂质化合物的存在，可选地使用MEDII培养基。该方法还包括通过调节内源性脂质第二信使的细胞内浓度，如鞘磷酯，来调节凋亡。