3-[(5-Bromo-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one | 1392269-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(5-Bromo-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[(5-bromo-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1392269-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: CUIWMUHBLBVHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3-[(5-Bromo-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one 在 碘 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-bromo-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolylquinolines，Indolylacridines，和Indolylcyclopenta的合成[ b ]从所述的Baylis-希尔曼加合物喹啉：在原位[1,3]的吲哚核来访问Indolylacridines和Indolylcyclopenta [的-Sigmatropic重排b ]喹啉

  摘要：

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301313m

文献信息

• A Convenient One-Pot Preparation of 2-Methyl-3-(phenylthio- methyl)quinolines from Morita-Baylis-Hillman Adducts and Their Oxidation to the Corresponding Sulfones
  作者：Chintakunta Ramesh、Po-Min Lei、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules17055081

  日期：——

  thiols followed by reductive cyclization with Fe/AcOH was developed. The 2-methyl-3-(phenylthiomethyl)quinolines were transformed into 2-methyl-3-(phenylsulfonylmethyl)quinolines via m-CPBA-mediated oxidation.

  开发了一种方便的一锅法从 Morita-BAylis-Hillman 加合物通过硫醇的共轭加成然后用 Fe/AcOH 还原环化制备 2-甲基-3-（苯硫基甲基）喹啉。2-甲基-3-(苯硫甲基)喹啉通过m-CPBA介导的氧化转化为2-甲基-3-(苯磺酰基甲基)喹啉。