(R)-3,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1380297-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-3,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (4R)-2,4beta-Diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1-pyrroline；(3R)-3,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydropyrrole
• CAS: 1380297-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N
• 分子量: 289.3
• InChiKey: DDIFDUGQBJXYJE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 N-[2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-O-methylquinidinium bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (R)-3,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的二芳基吡咯啉的有机催化不对称合成：β-芳基-β-三氟甲基-二取代的烯酮的对映选择性共轭氰化。

  摘要：

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201201278

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201201278

  日期：2012.5.14

  Ether way: The cinchona‐alkaloid‐catalyzed title reaction was achieved in high yields with high to excellent ee values for the first time, and affords key intermediates for the biologically important 2 having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center. Ether‐type catalysts (1) are more efficient in this transformation than the conventional hydroxy analogues.

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。
• Efficient Access to Trifluoromethyl Diarylpyrrolines and their N-Oxides through Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Zhe Yuan、Takashi Kitayama、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201301123

  日期：2013.5.17

  The cupreidinium salt 1 catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of nitromethane to β‐aryl‐β‐trifluoromethyl aryl enones (2). The biologically important chiral pyrrolines 4 and N‐oxide 5, having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center, were easily synthesized from the key intermediate (R)‐3 in high to excellent yields. M.S.=molecular sieves.

  铜鎓盐1催化硝基甲烷向β-芳基-β-三氟甲基芳基烯酮（2）的高对映选择性共轭加成反应。具有重要的手性吡咯啉4和N-氧化物5具有三氟甲基化的全碳四元手性中心，可以很容易地从关键中间体（R）-3上以高收率合成。MS ＝分子筛。