Methyl 3-hydroxy-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]amino]propanoate | 303158-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 303158-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: RNZPTYNXZBYGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]amino]propanoate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以70%的产率得到Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对根瘤菌素合成的研究：C1-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.144
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 、 DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以74%的产率得到Methyl 3-hydroxy-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对根瘤菌素合成的研究：C1-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.144

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of rhizopodin: stereoselective synthesis of the C1–C15 fragment
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Kiran Kumar Pulukuri、Midde Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.144

  日期：2010.12

  A stereoselective synthesis of the C1–C15 fragment of a G-actin binding natural macrodiolide, rhizopodin was achieved using, as key steps, highly stereoselective acetate aldol reactions to build the C1–C7 fragment, one pot oxazole synthesis and an asymmetric Keck allylation reaction to build the C8–C15 fragment and finally, a Stille reaction to couple both the fragments.

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。